4-[(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-N-[(3-methylphenyl)methyl]piperazine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-[(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-N-[(3-methylphenyl)methyl]piperazine-1-carboxamide
• 英文别名: 4-[(2h-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-N-[(3-methylphenyl)methyl]piperazine-1-carboxamide；4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-[(3-methylphenyl)methyl]piperazine-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: XNFSROVQFADQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-N-[(3-methylphenyl)methyl]piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核苄基哌嗪脲的设计、合成及SAR

  摘要：

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10158-3