3-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-Mercapto-3-(2-methyl-allyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(2-methylprop-2-enyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD01134723
• 分子量: 232.306
• InChiKey: WNLISRVBNBGUGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-ethoxyphenyltellurium(IV) trichloride 、 3-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以53%的产率得到2-[(4-ethoxyphenyl)telluromethyl]-2-methyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  缩合循环对3-烷氧基苯基碲三氯化物对3-烯基-2-噻吩并嘧啶丁4-1的亲电杂环化的区域化学的影响

  摘要：

  p-烷氧基苯基碲三氯化物作用下的5-烯基-1-甲基-6-硫代吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮和3-烯基-2-硫代喹唑啉-4-酮的亲电杂环化作用噻唑啉循环，形成7-[（对烷氧基苯基）碲甲基] -1-甲基-6,7-二氢吡唑并[3,4- d ] [1,3]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-4（1 ħ） -酮盐酸盐和2-（p -烷氧基苯基）dichlorotelluromethyl -2,3-二氢- 5 ħ - [1,3]噻唑并[2,3- b]喹唑啉-5-酮盐酸盐。通过过量亚硫酸钠的作用来还原盐导致形成芳基杂芳基碲化物。

  DOI：

  10.1002/jhet.3114
• 作为产物：
  描述：

  methyl o-methoxycarbonylphenyldithiocarbonate 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Development of thieno- and benzopyrimidinone inhibitors of the Hedgehog signaling pathway reveals PDE4-dependent and PDE4-independent mechanisms of action

  摘要：

  From a high content in vivo screen for modulators of developmental patterning in embryonic zebrafish, we previously identified eggmanone (EGM1, 3) as a Hedgehog (Hh) signaling inhibitor functioning downstream of Smoothened. Phenotypic optimization studies for in vitro probe development utilizing a Gli transcription-linked stable luciferase reporter cell line identified EGM1 analogs with improved potency and aqueous solubility. Mechanistic profiling of optimized analogs indicated two distinct scaffold clusters: PDE4 inhibitors able to inhibit downstream of Sufu, and PDE4-independent Hh inhibitors functioning between Smo and Sufu. Each class represents valuable in vitro probes for elucidating the complex mechanisms of Hh regulation. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.013