benzyl 5-methyl-4-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-methyl-4-oxohexanoate
• 英文别名: 5-Methyl-4-oxo-hexanoic acid benzyl ester
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RHRNPNZEIHOTSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 丙烯酸苄酯 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到benzyl 5-methyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种1，4-二羰基化合物类衍生物的光化学合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，公开了一种1，4‑二羰基化合物类衍生物的光化学合成方法。该方法以丙烯酸酯类化合物和胺类化合物为原料，以2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈(4CzIPN)为催化剂，在蓝光照射下，80℃反应，以空气作为氧化剂合成1，4‑二羰基化合物类衍生物。本发明利用廉价易得的丙烯酸酯和胺类化合物作为原料，以空气作为氧化剂，在光催化条件下反应，反应条件温和，产物选择性和产率高，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN113943220A

文献信息

• Direct Decarboxylative–Decarbonylative Alkylation of α-Oxo Acids with Electrophilic Olefins via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jian-Qiang Chen、Rui Chang、Yun-Long Wei、Jia-Nan Mo、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02628

  日期：2018.1.5

  The decarbonylation of primary, secondary, and tertiary alkyl-substituted acyl radicals has been investigated through photoredox catalysis. A series of quaternary carbons and γ-ketoesters have been directly constructed by the photoredox 1,4-conjugate addition of the corresponding alkyl ketoacids with electrophilic alkenes. And, the tertiary alkyl ketoacids have proved to be good precursors of tertiary

  已经通过光氧化还原催化研究了伯，仲和叔烷基取代的酰基的脱羰作用。通过将相应的烷基酮酸与亲电烯烃进行光氧化还原1，4-共轭加成反应，可以直接构建一系列的季碳和γ-酮酸酯。并且，叔烷基酮酸已被证明是叔烷基自由基的良好前体。
• 一种1，4-二羰基化合物类衍生物的光化学合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113943220A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明属于有机合成领域，公开了一种1，4‑二羰基化合物类衍生物的光化学合成方法。该方法以丙烯酸酯类化合物和胺类化合物为原料，以2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈(4CzIPN)为催化剂，在蓝光照射下，80℃反应，以空气作为氧化剂合成1，4‑二羰基化合物类衍生物。本发明利用廉价易得的丙烯酸酯和胺类化合物作为原料，以空气作为氧化剂，在光催化条件下反应，反应条件温和，产物选择性和产率高，具有广阔的发展前景。
• Generation of α-Radicals of Acetic Acid Derivatives from α-Stannyl Ester and Amide and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1993.1689

  日期：1993.10

  Oxidation of α-tributylstannyl ester and amide with CeIV compounds generates α-radicals of acetic acid derivatives with the elimination of the stannyl group. The radicals thus generated react with various electron-rich olefins to give the corresponding addition products in good yield.

  α-三丁基甲锡烷基酯和酰胺与 CeIV 化合物的氧化生成乙酸衍生物的α-自由基，同时消除甲锡烷基。由此产生的自由基与各​​种富电子烯烃反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。
• Magnesium-Promoted One-Pot Double C-Acylation and Cycloaddition of ­Anthracene and Double C-Acylation of Benzyl Acrylates
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Masato Matsunami、Nobuyasu Sakai、Tomotaka Morimoto、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1055/s-2007-970780

  日期：2007.3

  Treatment of anthracene or benzyl acrylate with magnesium turnings for Grignard reaction in the presence of various acid chlorides in N,N-dimethylformamide at room temperature brought about one-pot reductive double C-acylation or tandem intermolecular cycloaddition to give the corresponding C-diacylated products in satisfactory yields.

  在室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺中，在各种酸性氯化物的存在下，用镁葑处理蒽或丙烯酸苄酯以进行格氏反应，可实现一锅还原性双 C-酰化或串联分子间环加成反应，以令人满意的收率得到相应的 C-二酰化产物。