bis(pentafluorophenyl)(N-pyrrolidinyl)borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)(N-pyrrolidinyl)borane
• 英文别名: Bis(pentafluorophenyl)(n-pyrrolidinyl)borane；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-pyrrolidin-1-ylborane
• 化学式: C₁₆H₈BF₁₀N
• 分子量: 415.041
• InChiKey: NAWUZTVFVAUAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(pentafluorophenyl)borane 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 bis(pentafluorophenyl)(N-pyrrolidinyl)borane
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对体系中的烯胺/丁二烯基硼烷环加成†

  摘要：

  二烯基硼烷2a是通过共轭烯炔1a与Piers's硼烷[HB（C 6 F 5）2 ]的区域选择性炔烃硼氢化制备的。它与一系列苯乙酮衍生的烯胺3的反应导致与硼烷路易斯酸（4）形成强烯胺β-碳加合物。相比之下，二烯基硼烷2a与一系列更大体积的环己酮衍生的烯胺之间的B-C加合物的形成在ca之上可快速逆转（6）。−30°C，然后形成[4 + 2]环加成产物8。DFT研究表明，该反应可能是逐步进行的，通过在二烯基硼烷末端加烯胺来生成两性离子的硼酸酯-烯烃/亚胺离子中间体，该中间体随后会快速闭合。产物8的加热导致在产物框架处的邻氨基/硼烷对中的氨基硼烷消除，从而得到相应的六氢萘产物10。随后用TEMPO（2当量）处理导致不饱和环选择性氧化，得到相应的四氢萘衍生物12。

  DOI：

  10.1039/c5ob01602a

文献信息

• (N-Pyrrolyl)B(C6F5)2-A New Organometallic Lewis Acid for the Generation of Group 4 Metallocene Cation Complexes
  作者：Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<258::aid-chem258>3.0.co;2-e

  日期：2000.1.17

  internal Zr+...(pyrrolyl)B- ion pair interaction with a Zr...pyrrolyl-alphacarbon separation of 2.723(3) A (determined by X-ray diffraction). From the dynamic NMR spectra of 15 the bond strength of the internal ion pair interaction was estimated to be deltaGdiss (223 K) approximately = to15 kcalmol(-1). Treatment of dimethylzirconocene (16) with 2 yields the metallocene borate salt [Cp2ZrCH3]+[(C4H4N)B(CH3)(C6F5)2]-

  用N-吡咯烷基锂处理（C6F5）2BF x OEt2（3）配合物，得到双（五氟苯基）（N-吡咯基）硼烷（2），一种强有机金属路易斯酸，其特征在于X射线衍射（BN键）长度：1.401（5）A）。它在晶体中显示出柱状上部结构，并包含吡咯基单元的pi堆栈。化合物2易于从各种4号烷基茂金属型络合物中提取烷基阴离子，并导致各个茂金属离子或离子对的干净形成。例如，用2处理Cp3Zr （9）可转移甲基阴离子，得到离子对[Cp3Zr] + [（C4H4N）B（CH3）（ ）2]-（12）。X射线晶体结构分析显示12与锆和吡咯基β-碳（2.641（2）A）紧密接触。硼烷2加到（丁二烯）锆茂（13）中以产生甜菜碱系统[Cp2Zr] + [（C4H6）B-（NC4H4）（C6F）2]-（15）。配合物15在金属环框架内包含一个扭曲的eta3-烯丙基部分，并且具有内部Zr + ...（吡咯基）B-离子对相互作用，且Zr