2-(4-fluorophenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenyl)-6-methyl-3H-quinazolin-4-one；2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: XBLBVFZCHNIZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/16525

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酰胺 、 4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯与邻氨基苯甲酰胺通过亚磷酸催化的环缩合和选择性C–C键裂解反应，无金属和无氧化剂地合成喹唑啉酮

  摘要：

  通过选择性的CC键裂解产生喹唑啉酮，开发了一种通用且有效的亚磷酸催化β-酮酯与邻氨基苯甲酰胺的环缩合反应。该反应在无金属和无氧化剂的条件下顺利进行，从而以优异的收率得到2-烷基和2-芳基取代的喹唑啉酮。该策略也可以用于合成其他N-杂环，例如苯并咪唑和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00937

文献信息

• Electro-oxidative cyclization: access to quinazolinones <i>via</i> K₂S₂O₈ without transition metal catalyst and base
  作者：Yongzhi Hu、Huiqing Hou、Ling Yu、Sunying Zhou、Xianghua Wu、Weiming Sun、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ra05092c

  日期：——

  A K2S2O8-promoted oxidative tandem cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides to synthesize quinazolinones was successfully achieved under undivided electrolytic conditions without a transition metal and base. The key feature of this protocol is the utilization of K2S2O8 as an inexpensive and easy-to-handle radical surrogate that can effectively promote the reaction via a simple procedure

  AK 2 S 2 O 8促进了伯醇与2-氨基苯甲酰胺的氧化串联环化以合成喹唑啉酮，在没有过渡金属和碱的不分电解条件下成功实现。该协议的主要特点是利用 K 2 S 2 O 8作为一种廉价且易于处理的自由基替代物，可以通过简单的程序有效地促进反应，从而通过形成氮杂环在恒定电流下以一锅法在室温下直接氧化环化。由于使用了连续流动的电化学装置，这种绿色、温和、实用的电合成具有高效率和优异的官能团耐受性，并且易于放大。
• Pharmaceutical Compositions for the Prevention and Treatment of Complex Diseases and Their Delivery by Insertable Medical Devices
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20090029987A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to polyphenol-like compounds that are useful for inhibiting VCAM-1 expression, MCP-1 expression and/or SMC proliferation in a mammal. The disclosed compounds are useful for regulating markers of inflammatory conditions, including vascular inflammation, and for treatment and prevention of inflammatory and cardiovascular diseases and related disease states.

  本发明涉及一种类似于多酚化合物，可用于抑制哺乳动物中VCAM-1表达、MCP-1表达和/或SMC增殖。所披露的化合物可用于调节炎症状态的标志物，包括血管炎症，并用于治疗和预防炎症和心血管疾病及相关疾病状态。
• Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of complex diseases and their delivery by insertable medical devices
  申请人：Wong Norman C. W.

  公开号：US08410109B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  The present invention relates to polyphenol-like compounds that are useful for inhibiting VCAM-1 expression, MCP-1 expression and/or SMC proliferation in a mammal. The disclosed compounds are useful for regulating markers of inflammatory conditions, including vascular inflammation, and for treatment and prevention of inflammatory and cardiovascular diseases and related disease states.

  本发明涉及一种类似多酚的化合物，可用于抑制哺乳动物中VCAM-1表达、MCP-1表达和/或SMC增殖。所述化合物可用于调节炎症状况的标志物，包括血管炎症，并用于治疗和预防炎症和心血管疾病及相关疾病状态。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF COMPLEX DISEASES AND THEIR DELIVERY BY INSERTABLE MEDICAL DEVICES
  申请人：RESVERLOGIX CORP.

  公开号：EP1909788A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• US8410109B2
  申请人：——

  公开号：US8410109B2

  公开（公告）日：2013-04-02