9-methyl-5,7-dihydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[c]oxepin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 9-methyl-5,7-dihydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[c]oxepin-7-one
• 英文别名: 9-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzoxepin-7-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: KCMSDNWFHWBTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-碘苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)甲醇 、 2-丁炔酸甲酯 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到9-methyl-5,7-dihydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[c]oxepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍和锌催化的 2-碘苄醇与丙炔酸酯的高度区域和立体选择性环化合成七元内酯

  摘要：

  通过邻碘苄醇1（o-IC（6）H（4）CH（2）OH）与各种丙炔酸酯2（RC三键CCOOMe）在Ni(dppe)Br(2) 和 Zn 粉末在 80 摄氏度的乙腈中的存在。催化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，以中等至良好的产率提供七元内酯。这种方法可以成功地扩展到各种取代的邻碘苄醇。在室温下，在 Ni(dppe)Br(2) 和 Zn 存在下，1a 与 2-辛酸甲酯 (2a) 反应得到中间体 7。提出了一种涉及在内酯形成之前 7 的碳-碳双键的不寻常 E/Z 异构化的机制来解释催化反应。

  DOI：

  10.1021/ja017390p

文献信息

• Synthesis of Seven-membered Lactones via Nickel- and Zinc-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Cyclization of 2-Iodobenzyl Alcohols with Propiolates
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja017390p

  日期：2002.5.1

  class of substituted seven-membered lactones 3 were conveniently synthesized via cyclization of o-iodobenzyl alcohol 1 (o-IC(6)H(4)CH(2)OH) with various propiolates 2 (RC triple bond CCOOMe) in the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in acetonitrile at 80 degrees C. The catalytic reaction is highly regio- and stereoselective affording seven-membered lactones in moderate to good yields. This methodology

  通过邻碘苄醇1（o-IC（6）H（4）CH（2）OH）与各种丙炔酸酯2（RC三键CCOOMe）在Ni(dppe)Br(2) 和 Zn 粉末在 80 摄氏度的乙腈中的存在。催化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，以中等至良好的产率提供七元内酯。这种方法可以成功地扩展到各种取代的邻碘苄醇。在室温下，在 Ni(dppe)Br(2) 和 Zn 存在下，1a 与 2-辛酸甲酯 (2a) 反应得到中间体 7。提出了一种涉及在内酯形成之前 7 的碳-碳双键的不寻常 E/Z 异构化的机制来解释催化反应。