methyl 1-hydroxy-5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-2-indenecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-2-indenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-hydroxy-5-methoxy-1,3-dimethylindene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: YYSMEIHCPSEUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodo-4-methoxyphenyl)ethanone 、 2-丁炔酸甲酯 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到methyl 1-hydroxy-5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-2-indenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed regioselective carbocyclization of ortho-halophenyl ketones with propiolates: an efficient route to disubstituted indenolsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterization of compounds 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201473d/

  摘要：

  在80°C下，以Ni(dppe)Br2和Zn粉为催化剂，丙炔酸酯与邻卤代苯乙酮在乙腈中反应，合成了相应的2,3-二取代茚醇。

  DOI：

  10.1039/b201473d

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indenols via Nickel-Catalyzed Carbocyclization Reaction
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Chun-Hui Yang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0346508

  日期：2003.8.1

  degrees C to afford the corresponding indenol derivatives 3a-m with remarkable regioselectivity in good to excellent yields. The nickel-catalyzed carbocyclization reaction was successfully extended to other simple disubstituted alkynes. Thus, the reaction of 2-halophenyl ketones 1a-e with disubstituted alkynes (2h, PhC[triple bond]CPh; 2i, CH(3)C(6)H(4)C[triple bond]CC(6)H(4)CH(3); 2j, CH(3)CH(2)C[triple

  2-卤代苯基酮1a-e（1a，o-IC（6）H（4）COCH（3））与丙酸烷基酯（2a，CH（3）（CH（2））（4）C [三键）进行碳环化] CCO（2）CH（3）; 2b，TMSC [三键] CCO（2）Et 2c，CH（3）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2d，CH（3）OCH（ 2）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2e，CH（3）（CH（2））（3）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2f，PhC [三联键] CCO（2）CH（3）;和2g，（CH（3））（3）C [三键] CCO（2）CH（3））在Ni（dppe）Br（2）和将锌粉在80℃下的乙腈中制得，相应的茚三醇衍生物3a-m具有显着的区域选择性，并具有良好或优异的收率。镍催化的碳环化反应已成功扩展到其他简单的二取代炔烃。因此，2-卤代苯基酮1a-e与双取代炔烃（2h，PhC [三键] CPh; 2i，CH（3）C（6）H（4）C