2-(7-chloro-2-oxobenzoxazol-3-yl)isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-chloro-2-oxobenzoxazol-3-yl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(7-Chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₇ClN₂O₄
• 分子量: 314.685
• InChiKey: WBRGCYAZTDSZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸邻氯苯酚酯 在 吡啶 、 4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-chlororobenzene 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(7-chloro-2-oxobenzoxazol-3-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过用高价碘化合物处理N-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺生成的氮离子进行分子内环化：形成内酰胺和螺旋稠合的内酰胺。

  摘要：

  N-邻苯二甲酰亚胺基-N-酰基氮化re离子是通过用高价碘化合物（PIFA和HTIB）处理从新型的前体N-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺生成的。在HFIP中，,离子经历分子内亲电取代反应，以高收率提供N-氨基氮杂环。在TFEA中，由于中间nitr离子的ipso攻击，通过用HTIB处理N-邻苯二甲酰亚胺-3-（4-卤代苯基）丙酰胺获得了带有1-azaspiro [4.5]癸烷骨架的螺二烯酮。同样，在TFEA中使用PIFA，会发生未活化的苯类化合物化合物的ipso环化反应，得到螺二烯衍生物。尽管在苯基上没有其他活化取代基，但是这涉及芳香性的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0347009