N-methyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>(1-naphthylmethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>(1-naphthylmethyl)amine
• 英文别名: N-methyl-1-naphthalen-1-yl-N-(trimethylsilylmethyl)methanamine
• 化学式: C₁₆H₂₃NSi
• 分子量: 257.451
• InChiKey: UYJFYYKALIIHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>(1-naphthylmethyl)amine 、 碘甲烷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Koyama Shiyomi, Shirai Naohiro, Sato Yoshiro, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1331-1333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilylmethyl)methylamine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-methyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>(1-naphthylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N,N-Dimethyl(1- or 2-naphthylmethyl)ammonium N-Methylide.

  摘要：

  由 N，N-二甲基-N-[(三甲基硅基)甲基](1-或 2-萘甲基)碘化铵(1a，b) 与 CsF 在 N、N-二甲基甲酰胺中用 CsF 对碘化铵（1a、b）进行重排，分别高产出 2[(二甲基氨基)甲基]-1，2-二氢-1-萘烷（3a）或 1-[(二甲基氨基)甲基]-1，2-二氢-2-萘烷（3b）。在 KOH 或加热的帮助下，3a、b 芳香化为索姆雷特-豪泽尔（Sommelet-Hauser）产物（4a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1331

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c02602
  作者：Ye, Fu、Tong, Shiming、Yuan, Weiming

  DOI：10.1021/acscatal.4c02602

  日期：——

  A ligand-free cross-coupling of vinyl halides and α-silylamines toward tertiary allylic alkylamines by merging nickel and photoredox catalysis is developed. A variety of (E)-vinyl electrophiles including conjugate divinyl halides and sterically hindered vinyl halides are coupled smoothly with α-silylamines to afford allylic amines under mild conditions with good yields and E-selectivity. Moreover,

  通过结合镍和光氧化还原催化，开发了卤乙烯和α-甲硅烷基胺与叔烯丙基烷基胺的无配体交叉偶联。各种(E)-乙烯基亲电子试剂，包括共轭二乙烯基卤化物和位阻乙烯基卤化物，可以与α-甲硅烷基胺顺利偶联，在温和条件下以良好的产率和E-选择性生成烯丙胺。此外，通过简单地修饰光催化剂或延长照射时间，该反应可以通过光化学驱动的E→Z异构化提供Z-选择性烯丙胺作为主要产物。这种基于自由基的偶联策略提供了一种替代且有效的途径来构建具有良好且可调的 Z/E 选择性的叔烯丙基烷基胺。
• Koyama Shiyomi, Shirai Naohiro, Sato Yoshiro, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1331-1333
  作者：Koyama Shiyomi, Shirai Naohiro, Sato Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of N,N-Dimethyl(1- or 2-naphthylmethyl)ammonium N-Methylide.
  作者：Shiyomi KOYAMA、Naohiro SHIRAI、Yoshiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.42.1331

  日期：——

  N, N-Dimethyl-(1- or 2-naphthylmethyl)ammonium N-methylide (2a, b) produced from N, N-dimethyl-N-[(trimethylsilyl)methyl](1- or 2-nephthylmethyl)ammonium iodide (1a, b) with CsF in N, N-dimethylformamide, was rearranged to 2[(dimethylamino)methyl]-1, 2-dihydro-1-naphtholidene (3a) or 1-[(dimethylamin)methyl]-1, 2-dihydro-2-naphtholidene (3b), respectively, in high yield. Aromatization of 3a, b to the Sommelet-Hauser products(4a, b) occurred with the aid of KOH or heating.

  由 N，N-二甲基-N-[(三甲基硅基)甲基](1-或 2-萘甲基)碘化铵(1a，b) 与 CsF 在 N、N-二甲基甲酰胺中用 CsF 对碘化铵（1a、b）进行重排，分别高产出 2[(二甲基氨基)甲基]-1，2-二氢-1-萘烷（3a）或 1-[(二甲基氨基)甲基]-1，2-二氢-2-萘烷（3b）。在 KOH 或加热的帮助下，3a、b 芳香化为索姆雷特-豪泽尔（Sommelet-Hauser）产物（4a、b）。