7-Bromo-1,4-dihydro-6-methyl-5-nitroquinoxaline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-Bromo-1,4-dihydro-6-methyl-5-nitroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 7-bromo-6-methyl-5-nitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione；7-Bromo-6-methyl-5-nitro-1,4-dihydro-quinoxaline-2,3-dione
• 化学式: C₉H₆BrN₃O₄
• 分子量: 300.068
• InChiKey: VDJXQWGIDBTVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氟-2-甲基-5-硝基苯 在 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Bromo-1,4-dihydro-6-methyl-5-nitroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Oxidative Nitration of 3,4-Dihydro-6,7-disubstituted Quinoxaline-2(1H)-ones Gives 1,4-Dihydro-5-nitro-6,7-disubstituted Quinoxaline-2,3-diones, Potent Antagonists at the NMDA/Glycine Site

  摘要：

  The regiospecific oxidative nitration of 3,4-dihydro-6,7-disubstituted quinoxalin-2(1H)-ones (15a-h, 20) utilizing fuming nitric acid in TFA gave 1,4-dihydro-5-nitro-6,7-disubstituted quinoxaline-2,3-diones (6a-i), respectively, in good yields. Compounds 15a-h were prepared from commercially available 1-halo-3,4-disubstituted benzenes 12a-h in three steps. These were nitration, nucleophilic substitution of the halogen ortho to the nitro group with sodium glycinate, and finally, reduction of the nitro group and concomitant cyclization, Compound 20 was prepared from 16 by a different route involving alkylation of substituted o-nitroaniline 18. The final oxidative nitration yields a single, predictable nitro isomer and is a significant improvement over the direct nitration of 6,7-disubstituted quinoxaline-2,3-diones.

  DOI：

  10.1021/jo00123a020

文献信息

• [EN] ALKYL, AZIDO, ALKOXY, AND FLUORO-SUBSTITUTED AND FUSED QUINOXALINEDIONES AND THE USE THEREOF AS GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] QUINOXALINEDIONES CONDENSEES ET SUBSTITUEES PAR ALKYLE, AZIDO, ALCOXY ET FLUORO ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA GLYCINE
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995012417A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.(FR) L'invention concerne des procédés de traitement ou de prévention de baisses de l'activité neuronale associées aux ictus, à l'ischémie, aux traumatismes du système nerveux central, à l'hypoglycémie et aux opérations chirurgicales, ainsi que de traitement de maladies dégénératives du système nerveux, notamment la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la chorée de Huntington, et le mongolisme. L'invention concerne également le traitement ou la prévention des conséquences négatives de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, de même que le traitement de l'anxiété, des douleurs chroniques, des convulsions, et la manière d'induire l'anesthésie, par administration à un animal requérant ce type de traitement, d'une 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione substituée par alkyle ou par azido ou de ses sels pharmaceutiquement acceptables, qui ont un pouvoir de fixation élevé sur le récepteur de la glycine.

  (中) 本发明涉及一种治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症等神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法，通过向需要此类治疗的动物注射具有高度结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹噁啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐。
• EP0732942A4
  申请人：——

  公开号：EP0732942A4

  公开（公告）日：2000-03-22
• ALKYL, AZIDO, ALKOXY, AND FLUORO-SUBSTITUTED AND FUSED QUINOXALINEDIONES AND THE USE THEREOF AS GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0732942A1

  公开（公告）日：1996-09-25
• US5631373A
  申请人：——

  公开号：US5631373A

  公开（公告）日：1997-05-20
• US5977107A
  申请人：——

  公开号：US5977107A

  公开（公告）日：1999-11-02