exo-2-(hydroxybenzyl)-8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: exo-2-(hydroxybenzyl)-8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1R,2S,5S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: PXLZGYPAYPWFRB-GHYVTOPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-thiabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yloxytrimethylsilane 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 exo-2-(hydroxybenzyl)-8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  8-thiabicyclo[3.2.1]-octan-3-one的烯醇化学研究：托烷生物碱的对映选择性去质子化和硫类似物的合成

  摘要：

  8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) 与手性氨基锂的对映选择性去质子化，然后与亲电试剂反应，得到吡喃酮的托烷生物碱的硫类似物...

  DOI：

  10.1139/v01-157

文献信息

• The remarkable effect of ZnCl2 on asymmetric enolisation reactions of chiral bases
  作者：Peter Coggins、Suneel Gaur、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00044-d

  日期：1995.2

  The addition of ZnCl2 to the chiral lithium amide base 3 dramatically affects the level of asymmetric induction observed in asymmetric enolisation reactions of certain cyclic ketones, the enantiometic excess of aldol produce obtained increasing on addition of ca. 0.4 equivalents of ZnCl2 but men decreasing again if more ZnCl2 is employed.
• Are there concentration effects in enantioselective deprotonation of cyclic ketones?
  作者：Marek Majewski、Fan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00363-0

  日期：2002.6

  Deprotonation of tropinone and its sulfur analog (8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one, TBON) with chiral lithium amides (e.g. lithium N-benzyl-alpha-methylbenzylamide), followed by addition of the resulting enolates to benzaldehyde, affords non-racemic products, the enantiomeric excess of which depends on the concentration of the lithium amide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on enolate chemistry of 8-thiabicyclo[3.2.1]- octan-3-one: enantioselective deprotonation and synthesis of sulfur analogs of tropane alkaloids
  作者：Marek Majewski、Marc DeCaire、Pawel Nowak、Fan Wang

  DOI：10.1139/v01-157

  日期：2001.11.1

  Enantioselective deprotonation of 8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) with chiral lithium amides, followed by reactions with electrophiles affords sulfur analogs of tropane alkaloids of pyranotropa...

  8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) 与手性氨基锂的对映选择性去质子化，然后与亲电试剂反应，得到吡喃酮的托烷生物碱的硫类似物...