N-ethyl-N-cytisinocarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-ethyl-N-cytisinocarbothioamide
• 英文别名: (1S,9S)-N-ethyl-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-diene-11-carbothioamide
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃OS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: QRLBDZQGCVWTOP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 cytisine 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到N-ethyl-N-cytisinocarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙基-N-胞嘧啶甲酰胺的合成及晶体结构

  摘要：

  摘要 以(-)-cytisine生物碱和异硫氰酸乙酯为基础，合成了N-乙基-N-cytisinocarbothioamide，其结构经1 H NMR光谱和单晶X射线衍射证实。在形成的硫代酰胺基团中显示了内消旋效应。发现由于哌啶环的氢原子和硫代酰胺基团之间的位阻，氮原子和硫代羰基之间的π共轭减弱。

  DOI：

  10.1134/s0022476621110032

文献信息

• SYNTHESIS AND CRYSTAL STRUCTURE OF N-ETHYL-N-CYTISINOCARBOTHIOAMIDE
  作者：K. M. Turdybekov、O. A. Nurkenov、D. M. Turdybekov、Zh. B. Satpaeva、S. D. Fazylov

  DOI：10.1134/s0022476621110032

  日期：2021.11

  Abstract Based on (–)-cytisine alkaloid and ethyl isothiocyanate, N-ethyl-N-cytisinocarbothioamide is synthesized and its structure is proved by 1H NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction. The mesomeric effect is shown in the carbothioamide group formed. It is found that π-conjugation between nitrogen atoms and the thiocarbonyl group is weakened due to the steric hindrance between hydrogen

  摘要 以(-)-cytisine生物碱和异硫氰酸乙酯为基础，合成了N-乙基-N-cytisinocarbothioamide，其结构经1 H NMR光谱和单晶X射线衍射证实。在形成的硫代酰胺基团中显示了内消旋效应。发现由于哌啶环的氢原子和硫代酰胺基团之间的位阻，氮原子和硫代羰基之间的π共轭减弱。