3-amino-6-methyl-2,5-diethoxycarbonylthieno[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-6-methyl-2,5-diethoxycarbonylthieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: Diethyl 3-amino-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 308.358
• InChiKey: CTDBXVYHLSGJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-amino-6-methyl-2,5-diethoxycarbonylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于2-氯-3-氰基吡啶的稠合杂环的合成

  摘要：

  在 Thorpe-Ziegler 反应在五元杂环的氨基衍生物合成中的可能应用方向中，最深入研究的是各种取代的 3-氨基噻吩的合成，包括缩合化合物 [I]。最大数量的出版物致力于各种噻吩并吡啶的合成 [2]。最近我们已经证明 5nitro-2-chloro-3-cyanopyridine (I) 是一种很有前途的初始化合物，用于获得功能取代的噻吩并 [2,3b] 吡啶和包含噻吩并吡啶片段的缩合系统 [3]。扩展初始 2-氯吡啶的循环很有趣，既可用于 ThorpeZiegler 反应，也可用于研究其他一些可能的杂环化过程。在本研究的第一阶段，我们选择了 6-methyl3-cyano-5-ethoxycarbonyl-2-pyridone (I) [4]。当在磷酰氯存在下加热时，该化合物以高产率转化为相应的 2-氯吡啶 (II)。后一种化合物中两个强电子受体取代基的存在促进了氯原子的亲核取代。特别是，化合物

  DOI：

  10.1007/bf02464283

文献信息

• Synthesis of condensed heterocycles on the basis of 2-chloro-3-cyanopyridine
  作者：M. Yu. Yakovlev、O. B. Romanova、S. I. Grizik、A. V. Kadushkin、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02464283

  日期：1997.11

  possible directions of application of the Thorpe-Ziegler reaction in the synthesis of amino derivatives of five-membered heterocycles, most thoroughly studied is the synthesis of various substituted 3-aminothiophenes, including the condensed compounds [I]. The maximum number of publications is devoted to the synthesis of various thienopyridines [2]. Recently we have demonstrated that 5nitro-2-chloro-3-cyanopyridine

  在 Thorpe-Ziegler 反应在五元杂环的氨基衍生物合成中的可能应用方向中，最深入研究的是各种取代的 3-氨基噻吩的合成，包括缩合化合物 [I]。最大数量的出版物致力于各种噻吩并吡啶的合成 [2]。最近我们已经证明 5nitro-2-chloro-3-cyanopyridine (I) 是一种很有前途的初始化合物，用于获得功能取代的噻吩并 [2,3b] 吡啶和包含噻吩并吡啶片段的缩合系统 [3]。扩展初始 2-氯吡啶的循环很有趣，既可用于 ThorpeZiegler 反应，也可用于研究其他一些可能的杂环化过程。在本研究的第一阶段，我们选择了 6-methyl3-cyano-5-ethoxycarbonyl-2-pyridone (I) [4]。当在磷酰氯存在下加热时，该化合物以高产率转化为相应的 2-氯吡啶 (II)。后一种化合物中两个强电子受体取代基的存在促进了氯原子的亲核取代。特别是，化合物