4-phenyloct-1-en-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyloct-1-en-4-amine
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: ZIPCNNAAXVJVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 叔丁醇 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-phenyloct-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  从腈到 NH2-α-叔胺的对映选择性转化

  摘要：

  开发了一种从商业腈到高对映选择性 α-叔伯胺的新催化策略，收率高达 90%，对映体过量达 95%。这种方法在一个锅中经过两次添加过程。具体而言，将有机锂试剂添加到腈中以原位形成亚胺中间体，通过催化不对称加成 Cu-烯丙基进一步转化亚胺中间体，得到 α-叔均烯丙基 NH 2 -胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202300451

文献信息

• Unprecedented Nucleophilic Additions of Highly Polar Organometallic Compounds to Imines and Nitriles Using Water as a Non-Innocent Reaction Medium
  作者：Giuseppe Dilauro、Marzia Dell'Aera、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201705412

  日期：2017.8.14

  inert atmospheres with dry volatile organic solvents and often low temperatures, the addition of highly polar organometallic compounds to non‐activated imines and nitriles proceeds quickly, efficiently, and chemoselectively with a broad range of substrates at room temperature and under air with water as the only reaction medium. Secondary amines and tertiary carbinamines are furnished in yields of up to

  与在惰性气氛下使用干燥的挥发性有机溶剂并通常在低温下进行的经典方法相比，在非活化的亚胺和腈中向非活化亚胺和腈中添加高极性有机金属化合物可快速，高效且在室温下对多种底物进行化学选择性并在空气中以水为唯一反应介质。仲胺和叔卡宾胺的收率高达99％以上。在有机亚胺化合物向亚胺的水上亲核加成中观察到的显着的溶剂D / H同位素效应表明，水上催化源自质子跨有机-水界面的转移。水分子之间的强分子间氢键可能在不利于质子分解的过程中起关键作用，在其他质子传递介质（例如甲醇）中广泛存在。这项工作为重塑水中许多基本的s-block金属介导的有机转化奠定了基础。
• A Convenient Synthesis of Tertiary Carbinamines via N-Aluminum Ketimines
  作者：Francis Barbot、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919708004130

  日期：1997.8

  Reaction of N-unsubstituted ketimines with organoaluminum reagents prepared from allylic and propargylic halides, allows to prepare, in good yields, tertiary carbinamines with three different groups (phenyl, alkyl and α-unsaturated group) on the tertiary carbon center.

  摘要 N-未取代的酮亚胺与由烯丙基和炔丙基卤化物制备的有机铝试剂反应，可以以良好的收率制备叔碳胺，在叔碳中心上具有三个不同的基团（苯基、烷基和α-不饱和基团）。
• Enantioselective Transformations from Nitriles to NH ₂ ‐α‐Tertiary Amines
  作者：Qing Li、Yinrui Shi、Yina Ma、Liuyang Ding、Xiang Li、Jiuling Li、Yafei Guo、Baomin Fan

  DOI：10.1002/chem.202300451

  日期：——

  A new catalytic strategy from commercial nitriles to high enantioselective α-tertiary primary amines in up to 90 % yield and 95 % enantiomeric excess was developed. This approach goes through twice addition processes in one pot. Specifically, organolithium reagents were added to nitriles to form the imine intermediates in situ which were further transformed by a catalytic asymmetric addition of Cu-allyl

  开发了一种从商业腈到高对映选择性 α-叔伯胺的新催化策略，收率高达 90%，对映体过量达 95%。这种方法在一个锅中经过两次添加过程。具体而言，将有机锂试剂添加到腈中以原位形成亚胺中间体，通过催化不对称加成 Cu-烯丙基进一步转化亚胺中间体，得到 α-叔均烯丙基 NH 2 -胺。