(1R)-1-phenylpentan-1-aminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R)-1-phenylpentan-1-aminium chloride
• 英文别名: (R)-1-(n-butyl)benzylamine；(1R)-1-phenylpentan-1-amine hydrochloride；(1R)-1-phenylpentan-1-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₇N*ClH
• mdl: MFCD24842933
• 分子量: 199.724
• InChiKey: MBNNSARPWZWWBT-RFVHGSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R)-1-phenylpentan-1-aminium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydrogenation of N−H Imines

  摘要：

  N-H ketoimines 3a-3v are readily prepared in high yield via organometallic addition to nitrites and isolated as corresponding bench-stable hydrochloride salts. Homogeneous asymmetric hydrogenation of unprotected N-H ketoimines 3a-3v using Ir-(S,S)-f binaphane as catalyst provides chiral amines 4a-4v in 90-95% yield with enantioselectivities up to 95% ee.

  DOI：

  10.1021/ja903319r
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-1-phenylpentan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834

文献信息

• Orthoacylimines:  A New Class of Chiral Auxiliaries for Nucleophilic Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Alessandro A. Boezio、Geoffrey Solberghe、Caroline Lauzon、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo026571m

  日期：2003.4.1

  orthoacylimine-derived chiral auxiliaries has been synthesized and tested in the nucleophilic addition of organolithium reagents to imines. The precursors can be prepared by an aza-Wittig reaction between the corresponding orthoacyl azide and a variety of aldehydes in the presence of trialkylphosphines. The nucleophilic addition of organolithium reagents led to the addition products in good yields

  合成了一类新的邻环丙氨酸衍生的手性助剂，并在有机锂试剂向亚胺的亲核加成中进行了测试。前体可通过在三烷基膦存在下，相应的原酰基叠氮化物与多种醛之间的氮杂-维蒂希反应来制备。有机锂试剂的亲核加成导致加成产物具有良好的产率和良好的至优异的非对映选择性（从85:15至99：1）。在温和的水解条件下可以容易地获得手性，非外消旋的仲胺。此外，手性助剂可以定量收率回收并重新转化为起始原酰基叠氮化物前体。该方法应用于（S）-t-亮氨酸的合成。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected NH Imines Assisted by a Thiourea
  作者：Qingyang Zhao、Jialin Wen、Renchang Tan、Kexuan Huang、Pedro Metola、Rui Wang、Eric V. Anslyn、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201404570

  日期：2014.8.4

  Asymmetric hydrogenation of unprotected NH imines catalyzed by rhodium/bis(phosphine)‐thiourea provided chiral amines with up to 97 % yield and 95 % ee. 1H NMR studies, coupled with control experiments, implied that catalytic chloride‐bound intermediates were involved in the mechanism through a dual hydrogen‐bonding interaction. Deuteration experiments proved that the hydrogenation proceeded through

  由铑/双(膦)-硫脲催化的未保护的NH亚胺的不对称氢化提供了手性胺，产率高达97%，ee值高达95% 。1 H NMR 研究与对照实验相结合，表明催化氯化物结合中间体通过双氢键相互作用参与了该机制。氘化实验证明氢化反应是通过与亚胺一致的途径进行的。
• Chiral quaternary benzophenone hydrazonium salt derivatives; Efficient chiral catalysts for the enantioselective phase-transfer alkylation of imines. Application to synthesis of chiral primary amines
  作者：J.Jamal Eddine、M. Cherqaoui

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00149-j

  日期：1995.6

  (2S)-1-Methyl-1-[N-(diphenylmethylene)]-2-hydroxymethylpyrrolidine hydrazonium iodide I-a has been designed to catalyse the enantioselective phase-transfer alkylation of N-(diphenylmethylene) benzenemethanamine II. Although the weak acidic character of the latter, alkylations have been performed within reasonable reaction times. Optically active Primary amines III a-e have been prepared in good chemical yields and up to 94% e.e. using 2-5 mol-% of the chiral catalyst only.

  (2S)-1-甲基-1-[N-(二苯甲酰)]-2-羟甲基吡咯烷盐酸盐I-a被设计为催化N-(二苯甲酰)苯甲胺II的对映选择性相转移烷基化反应。尽管后者具有弱酸性，但仍在合理的时间内完成了烷基化反应。通过仅使用2-5 mol-%的手性催化剂，成功制备了良好化学收率且光学活性的伯胺III a-e，其对映体过量值高达94%。
• Commercial Transaminases for the Asymmetric Synthesis of Bulky Amines
  作者：Marianne B. Haarr、Kotchakorn T. Sriwong、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1002/ejoc.202400257

  日期：2024.6.17

  Commercially available transaminases are valuable tools for the synthesis of chiral amine building blocks and are very accessible to the synthetic chemistry community. We demonstrate that selected commercially available enzymes from Codexis’ transaminase collection can accept and aminate bulky-bulky ketones in up to 99 % ee.

  市售转氨酶是合成手性胺结构单元的宝贵工具，并且很容易为合成化学界所利用。我们证明，从 Codexis 转氨酶系列中选择的市售酶可以接受并氨化体积高达 99%ee 的大体积酮。