N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(2-tridecyl-2H-tetrazol-5-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(2-tridecyl-2H-tetrazol-5-yl)urea
• 英文别名: 1-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-3-(2-tridecyltetrazol-5-yl)urea
• 化学式: C₂₇H₄₆N₆O
• 分子量: 470.702
• InChiKey: DADVZHLJNUGETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(2-tridecyl-2H-tetrazol-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  杂环脲：作为降胆固醇药的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。

  DOI：

  10.1021/jm960404v

文献信息

• US5073565A
  申请人：——

  公开号：US5073565A

  公开（公告）日：1991-12-17
• US5362744A
  申请人：——

  公开号：US5362744A

  公开（公告）日：1994-11-08
• [EN] TETRAZOLE UREA AND THIOUREA ACAT INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1991017150A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) Novel ACAT inhibitors useful in the treatment of atherosclerosis which are N-aryl-N'-tetrazole ureas and thioureas.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs de l'ACAT utiles pour soigner l'athérosclérose, qui sont des urées et des thio-urées au N-aryle-N'-tétrazole.
• [EN] TETRAZOLE-SUBSTITUTED UREA ACAT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACAT CONSTITUES D'UREE TETRAZOLE SUBSTITUEE
  申请人：PARKE, DAVIS & COMPANY

  公开号：WO1995014679A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) ACAT inhibitors useful in the treatment of atherosclerosis which are tetrazole-substituted ureas, of formula (I) wherein R1 is phenyl which is unsubstituted or is substituted with from 1 to 3 substituents; R2 is (a) aryl which is unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents, (b) a straight or branched hydrocarbon group, (c) a straight of branched alkoxy group, (d) a cycloalkyl group, (e) aralkyl; R3 is attached to either the 1- or 2-position of the tetrazole ring and is selected from a straight or branched hydrocarbon chain having from 1 to 20 carbon atoms and which is saturated or unsaturated containing 1 double bond or 2 or 3 nonadjacent double bonds wherein said chain is unsubstituted or is substituted with from 1 to 6 substituents; and n= 0, 1 or 2.(FR) Les inhibiteurs de l'ACAT utiles dans le traitement de l'athérosclérose sont des urées tétrazole substituées de la formule (I) dans laquelle R1 est phényle qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants; R2 est (a) aryle qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants, (b) un groupe hydrocarbure droit ou ramifié, (c) un groupe alcoxy droit ou ramifié, (d) un groupe cycloalkyle, (e) aralkyle; R3 est fixé soit en position 1 soit en position 2 du noyau tétrazole et est choisi parmi une chaîne hydrocarbure droite ou ramifiée possédant de 1 à 20 atomes de carbone, chaîne qui est saturée ou insaturée et contient une liaison double ou 2 ou 3 liaisons doubles non adjacentes dans lesquelles ladite chaîne est non substituée ou substituée par 1 à 6 substituants; et n vaut 0, 1 ou 2.
• Heterocyclic Ureas:  Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase as Hypocholesterolemic Agents
  作者：Andrew D. White、Mark W. Creswell、Alexander W. Chucholowski、C. John Blankley、Michael W. Wilson、Richard F. Bousley、Arnold D. Essenburg、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield、Mark A. Dominick、Martin Neub

  DOI：10.1021/jm960404v

  日期：1996.1.1

  series of diaryl-substituted heterocyclic ureas was prepared, and their ability to inhibit acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) in vitro and to lower plasma total cholesterol in cholesterol-fed animal models in vivo was examined. N-(2,6-Diisopropylphenyl)-N'-tetrazole or isoxazole-substituted heterocyclic ureas proved optimal. A carbon chain of 11-14 carbons substituted 1,3 with respect to the

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。