(E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enal；(E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: IEYOVTKXZDUOOI-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 (E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.35h， 以41%的产率得到methyl 2-(8-methoxy-2H-chromen-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  卡宾碳原子正式插入C O双键：一种简便的合成2 H-苯甲基的方法

  摘要：

  通过使用芳基重氮乙酸酯作为卡宾前体，已经公开了通过Rh 2（esp）2与Na 2 CO 3作为添加剂催化的2-羟基肉桂醛在C O双键中的正式卡宾插入。在一个罐中，在温和的反应条件下，可以容易地从简单的起始原料以高收率和优异的非对映选择性获得具有在C-2位置具有季碳的2 H-色烯。研究了反应机理，并提出了由Rh（II）相关的卡宾和（E）-2-羟基肉桂醛形成环氧化物中间体的方法，然后采用级联环氧化物开环方法，其中（E）-中间体转换为（Z）-中间体，得到（Z）-产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pauly; Waescher, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate‐Controlled Chemo‐/Enantioselective Synthesis of α‐Benzylated Enals and Chiral Cyclopropane‐Fused 2‐Chromanone Derivatives
  作者：Huimyoung Byeon、Sunghyeon Ryu、Eun Jeong Yoo、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100613

  日期：2021.11.23

  4-dinitrobenzyl chloride in the presence of a chiral secondary amine as the catalyst and base were developed, to obtain a broad spectrum of α-benzylated enals and enantioenriched cyclopropane-fused chroman-2-one derivatives. The cyclopropane-tethered iminium ion clearly served as a key intermediate in these reactions to trigger stereochemical outcomes, one of which was supported by a control experiment

  在手性仲胺作为催化剂和碱存在下，开发了 α,β-不饱和醛或其类似物与 2,4-二硝基苄基氯之间的底物控制级联反应，以获得广谱的 α-苄基化烯醛和对映体富集环丙烷稠合的chroman-2-one衍生物。环丙烷束缚的亚胺离子显然是这些反应中触发立体化学结果的关键中间体，其中一个得到了对照实验的支持。
• Novel cinnamaldehyde-based aspirin derivatives for the treatment of colorectal cancer
  作者：Shan Lu、Obinna N. Obianom、Yong Ai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.032

  日期：2018.9

  worldwide. Current treatments of CRC involve anti-cancer agents with relatively good efficacy but unselectively target both cancer and non-cancer cells. Thus, there is a need to discover and develop novel CRC therapeutics that have potent anti-cancer effects, but show reduced off-target cell effects. Here, a novel series of cinnamaldehyde-based aspirin derivatives were designed and synthesized. Biological

  大肠癌（CRC）是全球死亡的主要原因。当前CRC的治疗涉及抗癌剂，其具有相对良好的功效，但是非选择性地靶向癌细胞和非癌细胞。因此，需要发现和开发具有有效抗癌作用但显示出脱靶细胞作用降低的新型CRC疗法。在这里，设计和合成了一系列新的基于肉桂醛的阿司匹林衍生物。生物学评估表明活性最高的化合物1f与母体化合物相比，HCT-8细胞的抗增殖功效提高了10倍以上。它的作用在另一种CRC细胞系DLD-1中也得到了类似的再现，但在非致瘤性结肠细胞中的抑制活性却降低了7至11倍。流式细胞仪分析显示1f诱导的细胞周期停滞和凋亡，并通过免疫印迹分析裂解的caspase 3和PARP的相对蛋白水平以及CRC细胞中的ROS产生来进一步验证。更重要的是，1f在小鼠异种移植模型中显着抑制了体内植入的CRC的生长。综上所述，我们的结果表明，基于肉桂醛的阿司匹林衍生物，例如1f 有望作为新型抗CRC药物用于进一步的药物开发。
• Substrate-Controlled, One-Pot Synthesis: Access to Chiral Chroman-2-one and Polycyclic Derivatives
  作者：Xue-Li Sun、Ying-Han Chen、Dan-Yang Zhu、Yan Zhang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00160

  日期：2016.2.19

  appropriate choice of electrophiles, one-pot, multicomponent, enantioselective domino reactions have been realized which contain a five-step sequence and provide highly efficient access to potentially bioactive chroman-2-one derivatives as a single diastereoisomer with excellent enantioselectivities and in high yields. This new strategy could significantly improve the previous protocol by directly starting

  基于亲电，一锅煮，多组分，对映选择性多米诺反应已经实现，其含有通过五个步骤顺序，并提供高效的访问潜在的生物活性苯并二氢吡喃-2-酮衍生物作为具有优异的对映选择性，并在单个非对映体的合适的选择高产。通过直接从商业2-羟基苯甲醛而不是预先形成的乳糖醇开始，这种新策略可以显着改善以前的方案，而后者必须在几个额外的步骤中进行合成。
• A Cascade Reaction Actuated by Nucleophilic Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Addition of Enals via Homoenolate to α,β-Unsaturated Esters: Efficient Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：C. R. Sinu、D. V. M. Padmaja、U. P. Ranjini、K. C. Seetha Lakshmi、Eringathodi Suresh、Vijay Nair

  DOI：10.1021/ol303091m

  日期：2013.1.4

  A nucleophilic heterocyclic carbene mediated intramolecular homoenolate reaction strategy for the efficient synthesis of 4-alkyl substituted coumarins is described.

  描述了有效合成4-烷基取代的香豆素的亲核杂环卡宾介导的分子内均烯酸酯反应策略。
• Process for production of aspartyl dipeptide ester derivative, novel production intermediate therefor, and process for production thereof
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20020133037A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to a method of manufacturing aspartyl dipeptide ester compounds, which can be used as sweeteners, and aldehydes that can be used in the manufacturing processes.

  本发明涉及一种制造天冬氨酰二肽酯化合物的方法，该方法可用作甜味剂，并且还涉及可以在制造过程中使用的醛。