(1R,2S,3S,4S)-3-Furan-2-yl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-3-Furan-2-yl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,4R,5S,6S)-6-furan-2-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxaldehyde；(1R,2S,3S,4S)-3-furan-2-ylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde；(1R,2S,3S,4S)-3-(2-furyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；(1R,2S,3S,4S)-3-furan-2-yl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；(1R,2S,3S,4S)-3-(furan-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KIXHCTRVOKQBCB-WYFGTUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 环戊二烯 在 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of substrates using nonmetallic, organic catalyst compositions

  摘要：

  提供了一种方法，通过在非金属有机催化剂组合物的存在下，使第一反应物中的一个官能团与第二反应物发生反应，从而催化转化它。该催化剂组合物由含杂原子的活化剂和酸组成，或者由含杂原子的活化剂和酸的盐组成。示例第一反应物是α,β-不饱和羰基化合物，如α,β-不饱和酮和α,β-不饱和醛。活化剂的杂原子是第15组或第16组元素，如氮、氧、硫或磷，示例含杂原子的活化剂是胺。手性含杂原子的活化剂可用于催化对映选择性反应，从而从手性或不手性的起始物质中获得对映纯形式的手性产物。

  公开号：

  US06369243B1

文献信息

• Highly Enantioselective Diels–Alder Reaction Catalyzed by Chiral Imidazolidinone
  作者：Yongjiang Wang、Xiaoliang Xu、Wen Pei

  DOI：10.1080/00397910802632571

  日期：2009.5.7

  Abstract New chiral imidazolidinone with an indole group was synthesized and used to catalyze the Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated aldehyde with diene. High enantiomeric excesses and good yields were obtained. The reaction media were also surveyed. The best result in terms of enantioselectivity was achieved using acrolein and 2,3-dimethylbutdiene (up to 95% ee) in CH3OH/H2O.

  摘要 合成了具有吲哚基团的新型手性咪唑烷酮，用于催化α,β-不饱和醛与二烯的Diels-Alder反应。获得了高对映体过量和良好的产率。还调查了反应介质。在 CH3OH/H2O 中使用丙烯醛和 2,3-二甲基丁二烯（高达 95% ee）实现了对映选择性方面的最佳结果。
• New Strategies for Organic Catalysis:  The First Highly Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reaction
  作者：Kateri A. Ahrendt、Christopher J. Borths、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja000092s

  日期：2000.5.1

  employ organic molecules as reaction catalysts, 2 despite the widespread availability of organic chemicals in enantiopure form and the accordant potential for academic, industrial, and economic benefit. Herein, we introduce a new strategy for organocatalysis that we expect will be amenable to a range of asymmetric transformations. In this context, we document the first highly enantioselective organocatalytic

  Recei Ved January 7, 2000 在过去的 30 年中，对映选择性催化已成为探索性有机合成研究中最重要的前沿领域之一。在此期间，有机金属不对称催化剂的开发取得了显着进展，进而提供了丰富的对映选择性氧化、还原、π 键活化和路易斯酸催化过程。1 然而，令人惊讶的是，使用有机分子作为反应催化剂的不对称转化相对较少，2 尽管对映纯形式的有机化学品广泛可用，并且具有相应的学术、工业和经济效益潜力。在此，我们介绍了一种新的有机催化策略，我们预计该策略将适用于一系列不对称转化。在这种情况下，我们记录了第一个高度对映选择性的有机催化 Diels-Alder 反应。3
• Organocatalysis using protonated 1,2-diamino-1,2-diphenylethane for asymmetric Diels–Alder reaction
  作者：Kyoung Hoon Kim、Seil Lee、Dae-Woong Lee、Dong-Hyun Ko、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.025

  日期：2005.9

  chiral 1,2-diamino-1,2-diphenylethane (DPEN) were employed in the catalytic and asymmetric Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and crotonaldehyde. The N-3-pentyl diamine·2HCl catalyst shows high endo/exo selectivity and endo-enantioselectivity for the cycloaddition, and this organocatalysis is the first example of the use of a chiral 1,2-diamine to generate an imine intermediate which is activated

  单-N-烷基化手性1,2-二氨基-1,2-二苯乙烷的双铵盐（DPEN）用于环戊二烯与巴豆醛之间的催化和不对称Diels-Alder反应。所述Ñ -3-戊二胺·2HCl的催化剂显示出高的内型/外型选择性和内切-enantioselectivity为环加成，并且该有机催化是使用手性1,2-二胺以产生中间体亚胺其被激活的第一个例子通过内部布朗斯台德酸铵在湿溶剂中进行环加成反应。
• New insights into the asymmetric Diels–Alder reaction: the endo- and S-selective retro-Diels–Alder reaction
  作者：Na Li、Xianrui Liang、Weike Su

  DOI：10.1039/c5ra17788j

  日期：——

  The endo- and S-selective retro-Diels–Alder reactions have been proposed and verified in an imidazolethione-catalyzed asymmetric Diels–Alder reaction.

  内 - 和 S - 选择性的反向Diels–Alder反应已经在咪唑硫醚催化的不对称Diels–Alder反应中被提出并验证。
• Asymmetric Diels-Alder Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by a Diarylprolinol Silyl Ether Salt in the Presence of Water
  作者：Yujiro Hayashi、Sampak Samanta、Hiroaki Gotoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.200801408

  日期：2008.8.18