(E)-dimethyl (3-(furan-2-yl)-1-hydroxyallyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl (3-(furan-2-yl)-1-hydroxyallyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl (3-furan-2-yl-1-hydroxyallyl)-phosphonate；(E)-1-dimethoxyphosphoryl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₃O₅P
• 分子量: 232.173
• InChiKey: NROBREGWPDWSHZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl (3-(furan-2-yl)-1-hydroxyallyl)phosphonate 在 chromium (VI) oxide 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dimethyl (3-furan-2-yl-1-p-tolylimino-allyl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Phosphorylated α,β-Unsaturated Imines and Their Selective Reduction to Vinylogous and Saturated α-Aminophosphonates

  摘要：

  [GRAPHIC]An efficient synthesis of alpha,beta-unsaturated imines derived from alpha-aminophosphonates is achieved through aza-Wittig reaction of P-trimethyl phosphazenes with beta,gamma-unsaturated alpha-ketophosphonates. Selective 1,2-reduction of such 1-azadienes affords beta,gamma-unsaturated alpha-aminophosphonates, phosphorylated analogs of vinylglycines, which are hydrogenated to yield saturated alpha-aminophosphonate derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo062609+
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 (E)-dimethyl (3-(furan-2-yl)-1-hydroxyallyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates catalyzed by chiral phosphoric acid

  摘要：

  多种吲哚在10摩尔%手性BINOL基磷酸存在下，与α，β-不饱和酰基膦酸酯进行立体选择性Friedel-Crafts烷基化反应，随后用甲醇和DBU处理，以良好产率和高度立体选择性得到甲基3-(吲哚-3-基)丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c000862a

文献信息

• Enantioseparation of α-Hydroxyallylphosphonates and Phosphonoallylic Carbonate Derivatives on Chiral Stationary Phases Using Sequential UV, Polarimetric, and Refractive Index Detection
  作者：Bruce C. Hamper、Michael P. Mannino、Melissa E. Mueller、Liam T. Harrison、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1002/chir.22627

  日期：2016.9

  the separation efficiency and elution order of enantiomeric α‐hydroxyallyl phosphonates and their carbonate derivatives on commercially available polysaccharide AS, ad, OD, IC‐3, and Whelk‐O 1 CSPs. In general, the α‐hydroxyallyl phosphonates were resolved on the AS‐H CSP, whereas the carbonate derivatives 1b and 2b were preferentially resolved on the ad‐H CSP. The impact of aryl substitution on the

  使用Chiralpak AS‐H和ad ‐H手性固定相（CSP）的高效液相色谱（HPLC）证明了母体化合物α-羟基烯丙基二甲基膦酸二甲酯1a和1-（二甲氧基磷酰基）烯丙基碳酸1b的对映体的色谱分离分别使用紫外线，偏振和折射率检测器的组合。在市售多糖AS，ad，OD，IC-3和Whelk-O 1 CSP上，对映体α-羟基烯丙基膦酸酯及其碳酸盐衍生物的分离效率和洗脱顺序进行了比较。通常，α-羟基烯丙基膦酸酯是在AS-H CSP上拆分的，而碳酸盐衍生物1b和优先在ad ‐ H CSP上解决了2b。芳基取代的对分析物的分辨率的影响1d中，1E，1F和2，3，4，5，6，7，8进行评价。测定AS-H CSP上对映选择性吸附的羟基膦酸酯1a和4以及ad -H CSP上的碳酸酯1b的热力学参数证明了对映体分离的焓控制。手性28：656–662，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc
• Substituent effects in the reaction of allyl trichloroacetimidates with N-halosuccinimides: Cyclization vs aza-Claisen rearrangement
  作者：Hossein Shabany、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10837-1

  日期：1998.3

  We report a novel substituent effect in the reaction of allylic trichloroacetimidates with N-halosuccinimides. Reaction of E allylic tricloroacetimidates bearing phosphonate or cyano substituents with NBS in CHCl3 results in a [3.3] sigmatropic rearrangement. In contrast, the Z allylic phosphonate or phenyl substituted allylic trichloroacetimidate undergo halocyclization.

  我们在N-卤代琥珀酰亚胺的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯的反应中报告了一种新型的取代基效应。的反应ë烯丙基tricloroacetimidates轴承膦酸酯或氰基的取代基用NBS的CHCl 3所导致[3.3]σ重排。相反，Z-烯丙基膦酸酯或苯基取代的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯经历卤环化。
• The preparation of acyl phosphonates by the heterogeneous oxidation of 1-hydroxy phosphonates
  作者：Yihua Liao、Hossein Shabany、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01933-9

  日期：1998.11

  The oxidation of hydroxy phosphonates to acyl phosphonates using three heterogeneous systems, MnO2, KMnO4 and CrO2 was investigated. The best results were obtained with CrO2 in refluxing acetonitrile.

  研究了使用三种异质体系MnO 2，KMnO 4和CrO 2将羟基膦酸酯氧化为酰基膦酸酯。用CrO 2在回流的乙腈中可获得最佳结果。