4-methylsulfonyl-N-methyl-N-(piperidin-4-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylsulfonyl-N-methyl-N-(piperidin-4-yl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-4-methylsulfonyl-N-piperidin-4-ylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: ZDSQCYVERZTASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfonyl-N-methyl-N-(piperidin-4-yl)benzamide 、 2-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到N-methyl-N-(1-(2-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)benzoyl)piperidin-4-yl)-4-methylsulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效SMO抑制剂的邻氨基苯甲酰胺衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列邻氨基苯甲酰胺衍生物，作为基于SMO抑制剂taladegib（LY2940680）的新型平滑（SMO）抑制剂，后者也可以通过开环策略抑制SMO-D473H突变体。LY2940680中的酞嗪核心被蒽环酰胺取代，后者通过双重萤光素酶报告基因检测证实了对刺猬（Hh）信号通路的抑制活性。化合物12a对Hh信号通路表现出最佳的抑制活性，IC50值为34.09 nM，并且对Daoy细胞系的增殖抑制活性（IC50 = 0.48μM）比LY2940680（IC50 = 0.79μM）好。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115354
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methylsulfonyl-N-methyl-N-(piperidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效SMO抑制剂的邻氨基苯甲酰胺衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列邻氨基苯甲酰胺衍生物，作为基于SMO抑制剂taladegib（LY2940680）的新型平滑（SMO）抑制剂，后者也可以通过开环策略抑制SMO-D473H突变体。LY2940680中的酞嗪核心被蒽环酰胺取代，后者通过双重萤光素酶报告基因检测证实了对刺猬（Hh）信号通路的抑制活性。化合物12a对Hh信号通路表现出最佳的抑制活性，IC50值为34.09 nM，并且对Daoy细胞系的增殖抑制活性（IC50 = 0.48μM）比LY2940680（IC50 = 0.79μM）好。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115354