8-benzyl-2,8-diazabicyclo[3.3.0]octane-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-benzyl-2,8-diazabicyclo[3.3.0]octane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: GLGZQSLXJLUVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-2,8-diazabicyclo[3.3.0]octane-2-carbaldehyde 、 ethyl diazo(triethylsilyl)acetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到ethyl (Z)-3-(8-benzyl-2,8-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)-2-(triethylsilyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的叔甲酰胺与甲硅烷基化的重氮酯的烯化反应合成乙烯基氨基甲酸酯。

  摘要：

  在铑（II）催化剂存在下用甲硅烷基化的重氮酯处理叔甲酰胺导致高产率地形成3-氨基-2-甲硅烷氧基丙烯酸酯。如果使用非甲硅烷基化的重氮化合物，则未观察到烯化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0510872

文献信息

• Synthesis of Vinylogous Carbamates by Rhodium(II)-Catalyzed Olefination of Tertiary Formamides with a Silylated Diazoester
  作者：Gurdeep S. Nandra、Pui Shan Pang、Michael J. Porter、Jason M. Elliott

  DOI：10.1021/ol0510872

  日期：2005.8.1

  Treatment of tertiary formamides with a silylated diazoester in the presence of a rhodium(II) catalyst leads to the formation of 3-amino-2-silyloxyacrylates in good yield. No olefination is observed if a nonsilylated diazo compound is employed. [reaction: see text]

  在铑（II）催化剂存在下用甲硅烷基化的重氮酯处理叔甲酰胺导致高产率地形成3-氨基-2-甲硅烷氧基丙烯酸酯。如果使用非甲硅烷基化的重氮化合物，则未观察到烯化。[反应：看文字]