diethyl (7-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-6,8-dioxo-4-(trimethylsilanyl)-3-thia-7-azabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (7-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-6,8-dioxo-4-(trimethylsilanyl)-3-thia-7-azabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)phosphonate
• 英文别名: (1R,3S,3aS,6aR)-5-cyclohexyl-3-diethoxyphosphoryl-3-methylsulfanyl-1-trimethylsilyl-3a,6a-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• 化学式: C₂₀H₃₆NO₅PS₂Si
• 分子量: 493.701
• InChiKey: MHADPBGDVIEVLL-LPWQTFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-环己基马来酰亚胺 、 methyl (diethoxy)phosphonyldithioformate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到diethyl (7-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-6,8-dioxo-4-(trimethylsilanyl)-3-thia-7-azabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化硫代羰基 S-甲基化物的产生和反应性

  摘要：

  (三甲基甲硅烷基)重氮甲烷与 (二乙氧基膦酰基)二硫代甲酸甲酯 (2) 反应，在 –35°C 下消除 N2 后，生成 4,5-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二硫杂环戊烷-2-膦酸酯 (8) . 该产物是中间体甲硅烷基化硫代羰基叶立德 (4b) 二聚生成环状锍叶立德 (7)，然后消除二取代卡宾的结果。用马来酰亚胺 (9)、马来酸酐 (10)、二苯硫酮 (11) 和膦酰化二硫代甲酸酯 (2) 捕获中间体 (4b)，得到相应的 [2+3] 环加合物 (12)、(13)、(14b) ) 和 (18) 分别。13 和 14b 的晶体结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)12