5-(3-trifluoromethylaniline)benzodioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-trifluoromethylaniline)benzodioxole
• 英文别名: N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzodioxol-5-amine
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 281.234
• InChiKey: VCWJEQCNVOHWRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 间氨基三氟甲苯 在 [Pd(cinnamyl)(tBuXPhos)]OTf 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到5-(3-trifluoromethylaniline)benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Sustainable ppm level palladium-catalyzed aminations in nanoreactors under mild, aqueous conditions

  摘要：

  绿色氨化：一个明确定义的钯前驱催化剂使得在非常温和的条件下，水中进行ppm级钯催化的C-N交叉偶联成为可能。使用这种方案与传统的氨化条件进行比较，以制备关键的药用中间体。

  DOI：

  10.1039/c9sc03710a

文献信息

• Can Palladium Acetate Lose Its “Saltiness”? Catalytic Activities of the Impurities in Palladium Acetate
  作者：William A. Carole、Jonathan Bradley、Misbah Sarwar、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02835

  日期：2015.11.6

  Commercially available palladium acetate often contains two major impurities, whose presence can impact the overall catalytic efficacy. This systematic study provides a comparison of the differences in catalytic activity of pure palladium acetate, Pd-3(OAc)(6), with the two impurities: Pd-3(OAc)(6)(NO2) and polymeric [Pd(OAc)(2)](n) in a variety of cross-coupling reactions. The solid state C-13 NMR spectra of all three compounds in conjunction with DFT calculations confirm their reported geometries.