sodium 2,4-dichlorobenzenesulfinate | 1233520-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,4-dichlorobenzenesulfinate
• 英文别名: 2,4-Dichlorobenzenesulfinic acid sodium salt；sodium;2,4-dichlorobenzenesulfinate
• CAS: 1233520-90-5
• 化学式: C₆H₃Cl₂O₂S*Na
• 分子量: 233.05
• InChiKey: QMCRYCDKXNPDAT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,4-dichlorobenzenesulfinate 在 盐酸 、 1,2-丙二醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-5-(2,4-dichloro-phenylsulfonyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Mahajanshetti,C.S. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 427 - 431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 2,4-dichlorobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中通过简单过滤绿色高效合成纯β-磺酰基脂肪族磺酰氟

  摘要：

  开发了一种绿色高效的β-磺酰脂肪族磺酰氟合成方法。该反应在温和且环境友好的条件下在水介质中进行，无需任何配体或添加剂。通过简单过滤分离获得的所需产物，证明了该方法的效率。

  DOI：

  10.1039/d3ob00669g

文献信息

• Electrochemical Radical–Radical Cross-Coupling Approach between Sodium Sulfinates and 2<i>H</i>-Indazoles to 3-Sulfonylated 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Wansoo Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02144

  日期：2020.8.21

  A direct cross-coupling between sodium sulfinates and 2H-indazoles has been developed under electrochemical conditions. The utilization of a graphite anode and platinum cathode in an undivided cell with a constant current of 7 mA allowed the concurrent oxidations of sulfinates and 2H-indazoles to sulfonyl radical and radical cationic 2H-indazoles, facilitating the direct radical–radical coupling strategy

  在电化学条件下，已开发出亚磺酸钠和2 H-吲唑之间的直接交叉偶联。在恒定电流为7 mA的不分隔电池中利用石墨阳极和铂阴极可以使亚磺酸盐和2 H-吲唑同时氧化为磺酰基和自由基阳离子2 H-吲唑，从而促进了自由基与自由基的直接偶联反应生成3-磺酰化的2 H-吲唑衍生物。不含过渡金属和氧化还原试剂的合成方法应作为实现杂芳族化合物的有价值的合成工具。
• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。
• Metal-free, high yielding synthesis of unsymmetrical biaryl, bi(heteroaryl), aryl vinyl, aryl alkyl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Kushalava Reddy Yempalla、Gurunadham Munagala、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c4ra07370c

  日期：——

  Here, we report a metal-free, high yielding method for the synthesis of unsymmetrical biaryl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts. The optimized condition also works efficiently for bi(heteroaryl), aryl vinyl and aryl alkyl sulfones. The present method took comparatively shorter reaction times and has good functional group compatibility.

  在这里，我们报告了一种无金属的高产率方法，该方法通过亚芳基与亚磺酸盐的偶联来合成不对称联芳基砜。优化的条件对于双（杂芳基），芳基乙烯基和芳基烷基砜也有效。本方法反应时间相对较短，并且具有良好的官能团相容性。
• AN IMPROVED PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF N-ARYL SUBSTITUTED 4<i>H</i>-1,4-BENZOTHIAZINE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES
  作者：Simon E. Lopez、M. Valentina Godoy、Neudo Urdaneta、Monica Rosales

  DOI：10.1080/10426500008044994

  日期：2000.1

  Abstract An improved procedure for the synthesis of N-aryl substituted 4H-1,4-benzothiazine 1,1-dioxide 2-carboxylic acid-esters derivatives is reported. In this new, efficient methodology. silver nitrate was used as a catalyst for the cyclization of N-aryl-phenylsulfonyl-acrylates 6–11 using potassium carbonate in dimethylformamide to the corresponding title compounds in high yields.

  摘要 报道了一种用于合成 N-芳基取代的 4H-1,4-苯并噻嗪 1,1-二氧化物 2-羧酸酯衍生物的改进方法。在这种新的、有效的方法论中。硝酸银用作催化剂，在二甲基甲酰胺中使用碳酸钾将 N-芳基-苯磺酰基-丙烯酸酯 6-11 环化成相应的标题化合物，收率很高。
• Photoinduced Radical Sulfinylation of C(sp³)–H Bonds with Sulfinyl Sulfones
  作者：Heping Tan、Changmei Zhang、Yangling Deng、Mengxuan Zhang、Xiya Cheng、Jie Wu、Danqing Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00868

  日期：2023.4.28

  A direct C(sp3)–H sulfinylation reaction of alkanes with sulfinyl sulfones via decatungstate photocatalysis is reported. The sulfinyl sulfones generated in situ from sulfinates in the presence of an acylating reagent were able to trap the alkyl radicals that were produced via the photoinduced direct hydrogen atom transfer of alkanes, leading to a range of sulfoxides. This radical sulfinylation process

  报道了烷烃与亚磺酰砜通过十钨酸盐光催化的直接 C(sp 3 )–H 亚磺酰化反应。在存在酰化试剂的情况下从亚磺酸盐原位生成的亚磺酰基砜能够捕获通过烷烃的光诱导直接氢原子转移产生的烷基自由基，从而产生一系列亚砜。这种自由基亚磺酰化过程为在温和条件下从丰富的烷烃中合成亚砜提供了一种高效简洁的方法。使用相同的策略，醛也可以通过脱羰基亚磺酰化作用转移到相应的亚砜上。