(Z)-N-(3-chloroallyl)-N-phenylfuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3-chloroallyl)-N-phenylfuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(Z)-3-chloroprop-2-enyl]-N-phenylfuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: OUJZHMWCAXEARF-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-chloroallyl)-N-phenylfuran-2-carboxamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到(3aR,6S,7R,7aR)-7-chloro-2-phenyl-1,6,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内呋喃Diels–Alder反应中的卤代作用：广泛的合成和计算研究†

  摘要：

  首次进行了分子内呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）反应中卤素取代对呋喃和亲双烯体的影响的综合合成和计算研究。与我们最初的预期相反，发现亲二烯体上的卤素取代具有显着的作用，使反应变慢且热力学上不利。但是，仔细选择呋喃卤化位点可用于克服亲二烯体卤素取代，从而导致高度官能化的环加合物。这些反应被认为受三个因素相互作用的控制：过渡态和产物中的正电荷稳定，空间效应和通过高水平计算确定的偶极相互作用项。边界轨道效应在确定这些反应的可行性方面似乎没有做出重大贡献，这与我们对计算得出的过渡态结构数据的分析一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41616j
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 (Z)-N-(3-chloroallyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(Z)-N-(3-chloroallyl)-N-phenylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内呋喃Diels–Alder反应中的卤代作用：广泛的合成和计算研究†

  摘要：

  首次进行了分子内呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）反应中卤素取代对呋喃和亲双烯体的影响的综合合成和计算研究。与我们最初的预期相反，发现亲二烯体上的卤素取代具有显着的作用，使反应变慢且热力学上不利。但是，仔细选择呋喃卤化位点可用于克服亲二烯体卤素取代，从而导致高度官能化的环加合物。这些反应被认为受三个因素相互作用的控制：过渡态和产物中的正电荷稳定，空间效应和通过高水平计算确定的偶极相互作用项。边界轨道效应在确定这些反应的可行性方面似乎没有做出重大贡献，这与我们对计算得出的过渡态结构数据的分析一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41616j

文献信息

• Halogenation effects in intramolecular furan Diels–Alder reactions: broad scope synthetic and computational studies
  作者：Robert L. Rae、Justyna M. Żurek、Martin J. Paterson、Magnus W. P. Bebbington

  DOI：10.1039/c3ob41616j

  日期：——

  computational study of the effect of halogen substitution on both furan and dienophile for the intramolecular Furan Diels–Alder (IMDAF) reaction has been undertaken. Contrary to our initial expectations, halogen substitution on the dienophile was found to have a significant effect, making the reactions slower and less thermodynamically favourable. However, careful choice of the site of furan halogenation

  首次进行了分子内呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）反应中卤素取代对呋喃和亲双烯体的影响的综合合成和计算研究。与我们最初的预期相反，发现亲二烯体上的卤素取代具有显着的作用，使反应变慢且热力学上不利。但是，仔细选择呋喃卤化位点可用于克服亲二烯体卤素取代，从而导致高度官能化的环加合物。这些反应被认为受三个因素相互作用的控制：过渡态和产物中的正电荷稳定，空间效应和通过高水平计算确定的偶极相互作用项。边界轨道效应在确定这些反应的可行性方面似乎没有做出重大贡献，这与我们对计算得出的过渡态结构数据的分析一致。