1-cyclopentyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(4H)-one
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one；1-cyclopentyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OQKMENSAEKQLKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 环戊胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-cyclopentyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用天然麦芽酚合成新型羟基吡啶酮衍生物作为杀菌剂发现中有前途的抗毒剂

  摘要：

  基于抑制细菌毒力因子的抗感染策略是开发新型抗菌药物以解决传统药物/农药杀菌活性引发的耐药性的重要方向。为了识别和获得更有效和多样化的毒力靶向分子，我们制备了一系列 3-hydroxy-2-methyl-1-pyridin-4-(1 H )-one衍生物并评估了它们的抗菌行为。化合物B 6表现出最高的生物活性，半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值范围为 9m 10.03 至 30.16 μg mL –1对抗三种植物病原菌。抗菌机制表明它可以显着降低各种毒力因子（如细胞外酶、生物膜和T3SS效应子）并抑制毒力因子相关基因的表达。此外，复方B 6在200 μg·mL -1浓度下对水稻细菌性叶枯病的防效为46.15～49.15%，添加农药助剂后防效提高约12%。因此，开发了一类新的靶向细菌毒力因子的候选杀菌剂来控制植物细菌病害。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00465

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 3-hydroxypyridin-4-ones as inhibitors of catechol-O-methyltransferase
  作者：Johannie de Beer、Jacobus P. Petzer、Anna C. U. Lourens、Anél Petzer

  DOI：10.1007/s11030-020-10053-x

  日期：2021.5

  are in vitro inhibitors with IC50 values ranging from 4.55 to 19.8 µM. Although these compounds are not highly potent inhibitors, they may act as leads for the development of non-nitrocatechol COMT inhibitors. Such compounds would be appropriate for the treatment of Parkinson's disease. 3-Hydroxypyridin-4-ones have been synthesised and evaluated as non-nitrocatechol COMT inhibitors. In vitro, the

  帕金森病最有效的治疗方法是用左旋多巴恢复中枢多巴胺水平，左旋多巴是多巴胺的代谢前体。然而，由于芳香族 L-氨基酸脱羧酶和儿茶酚-O-甲基转移酶 (COMT) 的广泛外周代谢，只有一小部分左旋多巴剂量不变地到达大脑。因此，通过阻止左旋多巴代谢和增加左旋多巴进入大脑的可利用性，COMT 的抑制将对帕金森病有益。尽管硝基儿茶酚 COMT 抑制剂已被用于治疗帕金森病，但已努力发现非硝基儿茶酚抑制剂。在目前的研究中，选择 3-羟基吡啶-4-one 支架用于非硝基儿茶酚 COMT 抑制剂的设计和合成，因为已经说明了此类的 COMT 抑制潜力。使用从猪肝中获得的 COMT，表明合成的十个 3-羟基吡啶-4-酮系列是体外抑制剂，IC50 值范围为 4.55 至 19.8 µM。尽管这些化合物不是强效抑制剂，但它们可能成为开发非硝基儿茶酚 COMT 抑制剂的先导。这样的化合物将适用于治疗帕金森病。3-Hydroxypyridin-4-ones