N-benzenesulfonyl-2-aminostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-2-aminostyrene
• 英文别名: N-(2-vinylphenyl)benzenesulfonamide；N-(2-ethenylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: HUKADJZNLYKCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-2-aminostyrene 在 potassium thioacyanate 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到N-苯磺酸吲哚
  参考文献：
  名称：

  碘介导的电化学C（sp2）-H胺化：二氢吲哚和吲哚的可转换合成。

  摘要：

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01821
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzenesulfonyl-2-aminostyrene
  参考文献：
  名称：

  电化学介导的CO2固定：由CO2，胺和N-烯基磺酰胺合成氨基甲酸酯化合物的三组分

  摘要：

  开发了一种电催化的CO 2，胺和N-烯基磺酰胺的三组分级联反应，为合成一系列新的氨基甲酸酯化合物提供了一种环境友好且有效的方法。该反应满足绿色化学的需要，并通过电氧化促进二氧化碳参与三组分反应。药理活性研究进一步证明，氨基甲酸酯类化合物具有比金属化副产物更好的活性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00949d

文献信息

• Visible-Light-Driven Radical Multicomponent Reaction of 2-Vinylanilines, Sulfonyl Chlorides, and Sulfur Ylides for Synthesis of Indolines
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Fan Yuan、Dong-Mei Yan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00602

  日期：2020.4.3

  A visible-light-driven photoredox-catalyzed multicomponent reaction of 2-vinylanilines, sulfonyl chlorides, and sulfur ylides is described. This protocol features redox-neutral mild conditions, a broad substrate scope, and good functional group tolerance, providing access to various sulfonated 2,3-disubstituted indolines. The product can be transformed to a diverse range of functionalized indoles by

  描述了可见光驱动的2-乙烯基苯胺，磺酰氯和硫酰化物的光氧化还原催化的多组分反应。该协议具有氧化还原中性温和条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可提供各种磺化的2,3-二取代的二氢吲哚。可通过选择性芳构化/亲核取代过程将产物转化为多种功能化的吲哚。机理的研究表明，这两个磺酰氯和硫叶立德作为自由基源，并且反应通过顺序基加/添加/热小号Ñ 2-替代过程。
• Directing-Group-Assisted Markovnikov-Selective Hydrothiolation of Styrenes with Thiols by Photoredox/Cobalt Catalysis
  作者：Qian Xiao、Hong Zhang、Jing-Hong Li、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00999

  日期：2021.5.7

  organosulfur compounds, limited examples of transition-metal-catalyzed thiol-ene reactions have been reported. However, in this work, a directing-group-assisted hydrothiolation of styrenes with thiols by photoredox/cobalt catalysis is found to proceed smoothly to afford Markovnikov-type sulfides with excellent regioselectivity.

  与发达的自由基硫醇-烯反应获得反马尔可夫尼可夫型产物相反，烯烃的催化马尔可夫尼可夫选择性加氢硫醇化的研究非常有限。由于有机硫化合物对金属催化剂的催化剂中毒，已经报道了过渡金属催化的硫醇-烯反应的有限实例。然而，在这项工作中，发现通过光氧化还原/钴催化的苯乙烯与硫醇的直接基团辅助的氢硫醇化可以顺利进行，以提供具有优异的区域选择性的马尔可夫尼科夫型硫化物。
• Inverse-electron-demand [4+2] cycloaddition of photogenerated aza-<i>ortho</i>-quinone methides with 1,3,5-triazinanes: access to perfluoroalkylated tetrahydroquinazolines
  作者：Dong Liang、Li-Ping Tan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1039/d0cc00747a

  日期：——

  A [4+2] cycloaddition of photogenerated aza-ortho-quinone methides with formaldimines derived from 1,3,5-triazinanes is described.

  描述了光发生的aza-ortho-醌甲烷与从1,3,5-三嗪烷衍生的甲醛二胺进行的[4+2]环加成反应。
• Electrochemically catalyzed amino-oxygenation of styrenes: n-Bu₄NI induced C–N followed by a C–O bond formation cascade for the synthesis of indolines
  作者：Sen Liang、Cheng-Chu Zeng、Xu-Gang Luo、Fa-zheng Ren、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、R. Daniel Little

  DOI：10.1039/c5gc02626a

  日期：——

  An efficient indirect electrochemical amino-oxygenation of styrenes has been developed for the synthesis of 3-alkoxyindolines.

  已经开发出一种高效的间接电化学氨氧化反应，用于合成3-烷氧基吲哚啉。
• Visible-Light-Driven Neutral Nitrogen Radical Mediated Intermolecular Styrene Difunctionalization
  作者：Quan-Qing Zhao、Man Li、Xiao-Song Xue、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01362

  日期：2019.5.17

  A neutral nitrogen radical-mediation strategy, wherein the existing N-H moiety of substrates serves as a neutral nitrogen radical precursor to enable room-temperature intermolecular radical difunctionalization of styrenes under photoredox catalysis, is reported. The reaction shows high functional group tolerance and substrate scope with respect to both components, giving the corresponding products with generally good yields. Preliminary control experiments and DFT calculations are performed to explain the reaction mechanism.