2-(4-chlorophenyl)-N-(2-(2-nitrophenylamino)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-(2-(2-nitrophenylamino)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-[2-(2-nitroanilino)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 333.774
• InChiKey: BTWNCNJMIAFGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-(2-(2-nitrophenylamino)ethyl)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  脒基喹喔啉 N-氧化物：合成和抗厌氧菌活性

  摘要：

  我们在此提出了脒基喹喔啉N-氧化物1对革兰氏阳性和革兰氏阴性厌氧菌活性的深入研究。基于5-苯基-2,3-二氢嘧啶喹喔啉N-氧化物1a ，我们研究中选择的结构变化包括N-氧化物官能团的取代基α- 、苯并稠合环、脒部分的取代和季铵化，以及脒环尺寸。化合物1显示出良好至优异的抗厌氧活性（以相应的 CIM 50和 CIM 90值进行评估），以及与甲硝唑相似的抗菌谱。 13 种化合物1中的 6 种的 CIM 90值显着低于参考药物。其中，咪唑啉衍生物1i-l是最活跃的结构。此类化合物是通过相应脒的碱促进环闭合来合成的。所研究的N-氧化物对RAW 264.7细胞没有显着的细胞毒性，具有高选择性指数。他们计算出的 ADME 特性表明这些化合物是潜在的良好口服候选药物。抗厌氧活性与化合物的电子亲和力相关性良好，表明它们在发挥抗菌活性之前可能会经历生物还原活化。

  DOI：

  10.1039/d3ra01184d