1,3-benzodioxol-5-ylmethyl adamantane-1-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl adamantane-1-acetate
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl 2-(1-adamantyl)acetate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: WVNKZCUOTZIWRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 1-金刚烷乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1,3-benzodioxol-5-ylmethyl adamantane-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel analogs of 5-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl adamantane-1-acetate: synthesis, biotesting, and molecular modeling

  摘要：

  一系列新型双重靶向抗有丝分裂剂5-羟甲基-2-甲氧苯基金刚烷-1-乙酸酯的类似物被合成出来。这些化合物保留了原型分子的细胞抑制能力，并在人肺腺癌A549细胞中不引起微管解聚。通过计算机分子建模解释了芳香环上取代基位置对于与微管相互作用的重要性。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3123-5

文献信息

• Novel analogs of 5-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl adamantane-1-acetate: synthesis, biotesting, and molecular modeling
  作者：N. A. Zefirov、A. V. Mamaeva、A. I. Krasnoperova、Yu. A. Evteeva、E. R. Milaeva、S. A. Kuznetsov、O. N. Zefirova

  DOI：10.1007/s11172-021-3123-5

  日期：2021.3

  A series of novel analogs of dual-targeted antimitotic agent 5-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl adamantane-1-acetate was synthesized. These compounds maintained the cytostatic ability of the lead molecule and induced no depolymerization of microtubules in human lung carcinoma cells A549. The importance of substituent positions in the aromatic ring for interactions with the microtubules was explained using computer molecular modeling.

  一系列新型双重靶向抗有丝分裂剂5-羟甲基-2-甲氧苯基金刚烷-1-乙酸酯的类似物被合成出来。这些化合物保留了原型分子的细胞抑制能力，并在人肺腺癌A549细胞中不引起微管解聚。通过计算机分子建模解释了芳香环上取代基位置对于与微管相互作用的重要性。