N-Boc-amino-(1-naphthyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Boc-amino-(1-naphthyl)acetonitrile
• 英文别名: tert-butyl N-[cyano(naphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: VWVJJAKMULELSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-amino-(1-naphthyl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Amino-2-(naphthalen-1-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性库的使用–奎宁与实用的不对称有机催化Strecker反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageAn efficient, organocatalytic enantioselective synthesis of N‐arylsulfonyl α‐amino nitriles from the corresponding α‐amido sulfones has been developed. This quinine‐catalyzed Strecker reaction provides the corresponding cyanated products in good yields and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800798
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 tert-butyl naphthalen-1-yl(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-Boc-amino-(1-naphthyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones

  摘要：

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.

  DOI：

  10.1081/scc-200028592