(R)-tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-nitroethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-nitroethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: SDCJBIFHIFQWIH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-(1-(furan-2-yl)-2-nitrovinyl)carbamate 在 S-2-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(R)-tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-nitroethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基硝基烯烃的有机催化对映选择性加氢

  摘要：

  以简单的硫脲催化剂和Hantzsch酯为氢源，以优异的对映选择性和收率（高达99％ee，97％收率）成功地实现了β-酰基氨基和β-叔丁氧基羰基氨基硝基烯烃的不对称有机催化转移加氢，直接获得对映体纯的β-氨基硝基烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600061

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Orthogonally Protected (2S)-2,3-Diaminopropanoates through Catalytic Phase-Transfer Aza-Henry Reaction
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1002/hlca.201100013

  日期：2011.8

  enantiomer‐enriched orthogonally protected different (2S)‐2,3‐diaminopropanoates and unnatural furyl‐substituted (tert‐butoxy)carbonyl (Boc) as well as (benzyloxy)carbonyl (Cbz) protected amino acid esters are accomplished by means of an enantioselective aza‐Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as a genesis of chirality to ensure high enantioselectivity.

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。
• Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts
  作者：Luca Bernardi、Francesco Fini、Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci、Valentina Sgarzani

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.076

  日期：2006.1

  The aza-Henry reaction of imines with nitromethane was promoted by cinchona alkaloids and modified cinchona bases to give optically active β-nitroamines. Various N-protected imines were examined as substrates. N-Boc, N-Cbz, and N-Fmoc protected imines gave the best results in terms of chemical yields and enantioselectivities. After a careful screening of a series of chiral bases, very good enantioselectivities

  金鸡纳生物碱和修饰的金鸡纳碱可促进亚胺与硝基甲烷的aza-Henry反应，从而生成光学活性的β-硝胺。检查了各种N-保护的亚胺作为底物。ñ -Boc，ñ -Cbz和ñ -Fmoc保护亚胺的结果最好的化学产率和对映选择性的条款。在仔细筛选一系列手性碱后，使用金鸡纳基硫脲有机催化剂在优化的反应条件下获得了高达94％ee的良好对映选择性。
• Chiral ureas and thioureas supported on polystyrene for enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions
  作者：Rafael Pedrosa、José M. Andrés、Deisy P. Ávila、Miriam Ceballos、Rodrigo Pindado

  DOI：10.1039/c4gc02474e

  日期：——

  Chiral recoverable supported bifunctional ureas or thioureas promote highly enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions.

  手性可回收支持的双功能脲或硫脲在无溶剂条件下促进高对映选择性的无溶剂条件下的氮杂-Henry反应。
• Novel bifunctional thiourea–ammonium salt catalysts derived from amino acids: application to highly enantio- and diastereoselective aza-Henry reaction
  作者：Hong-Yu Wang、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.079

  日期：2013.6

  development of new efficient and easily accessible catalysts has been one of the focuses in asymmetric phase-transfer catalysis. In this paper, a novel class of chiral bifunctional thiourea–ammonium phase-transfer catalysts were synthesized from commercially available α-amino acids. The structural modularity of these catalysts permits facile tunings to achieve optimum results, which was demonstrated

  新型高效且易于获得的催化剂的开发一直是不对称相转移催化的重点之一。在本文中，从市场上可买到的α-氨基酸合成了一类新型的手性双官能硫脲-铵相转移催化剂。这些催化剂的结构模块性使其易于调节以获得最佳结果，这在催化氮杂-亨利反应中表现出优异的对映选择性（高达99.5％ee）和非对映选择性（高达> 25：1 dr）得到了证明。
• Bottom-Up Synthesis of Supported Thioureas and Their Use in Enantioselective Solvent-Free Aza-Henry and Michael Additions
  作者：José M. Andrés、Noelia de La Cruz、María Valle、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/cplu.201500476

  日期：2016.1

  Two sets of supported chiral thioureas, which differ in the length of the tether that connects the chiral appendage to the polymer structure and the effective functionalization, have been prepared by copolymerization of styrene, novel styryl thioureas derived from l-valine, and divinylbenzene. The efficiency of these polymeric thioureas has been tested in two different enantioselective transformations

  通过苯乙烯，衍生自1-缬氨酸的新型苯乙烯基硫脲和二乙烯基苯的共聚制备了两组支持的手性硫脲，它们的连接手性附件与聚合物结构的束缚带的长度不同，并且有效官能化不同。在纯净的反应条件下，已通过两种不同的对映选择性转化，即氮杂-亨利和硝基-迈克尔反应，对这些聚合硫脲的效率进行了测试。所获得的结果表明，可以再循环硫脲，并且它们能够在低催化剂负载下以良好的对映选择性促进反应。