孕-3,5-二烯-20-酮 | 1093-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕-3,5-二烯-20-酮
• 英文名称: pregna-3,5-dien-20-one
• 英文别名: 3,5-pregnadienone-20；Pregna-3,5-dien-20-on；pregn-3,5-dien-20-one；Δ^3.5-Pregnadienon-(20)；1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1093-87-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: YXRFQWKNFFQPAQ-LEKSSAKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孕-3,5-二烯-20-酮 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 D-谷氨酸,4-氨基-,二盐酸,(4S)-rel-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XIII.¹ Reaction of α,β-Unsaturated Steroid Ketones with Benzylmercaptan. Thioenol Ether Formation and 1,4-Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a036
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以77%的产率得到孕-3,5-二烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高选择性还原-消除水中的甾体4-en-3-ones至3,5-dienes

  摘要：

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00654k

文献信息

• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROGESTÉRONE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011138460A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to a compound of formula (I): for its use as progesterone receptor antagonist, in particular for its use for the prevention and/or the treatment of cancer or uterine pathologies.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病变。
• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. A Multipurpose Acid Catalyst
  作者：Flavio Chávez、Silvia Suárez、Miguel A. Díaz

  DOI：10.1080/00397919408019058

  日期：1994.8

  ketones to 1,3-dioxolanes and their hydrolysis, α,β-unsaturated ketones to enol ethers, and alcohols to methyl-methoxyethyl ethers are performed efficiently in high yield with sulfuric acid adsorbed on silica gel as catalyst.

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。
• Montmorillonite Clay Catalysis. Part 2.1 An Efficient and Convenient Procedure for the Preparation of Acetals catalysed by Montmorillonite K-10
  作者：Tong-Shuang Li、Sheng-Hui Li、Ji-Tai Li、Hui-Zhang Li

  DOI：10.1039/a605661j

  日期：——

  Acetalization of aldehydes and ketones is catalysed by montmorillonite K-10 in refluxing benzene or toluene in excellent yields.

  醛和酮的缩醛反应在沸腾的苯或甲苯中由膨润土 K-10 催化，产率极高。
• Convenient synthesis of monomeric steroids from steroidal oxalate dimers using flash vacuum pyrolysis (FVP)
  作者：LUTFUN NAHAR、ALAN TURNER、SATYAJIT SARKER

  DOI：10.3906/kim-0907-111

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) or thermolysis (FVT), an environmentally friendly method for studying organic reaction mechanisms as well as synthesis, was applied to a series of oxalate dimers (1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, and 15) to synthesise monomeric enes, dienes, and a triene (2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, and 16). All steroidal monomers were identified by spectroscopic means.

  闪光真空热解（FVP）或热解（FVT）是一种环保的方法，用于研究有机反应机制以及合成。此方法应用于一系列草酸二聚体（1、3、5、7、9、11、13 和 15），以合成单体烯、二烯和三烯（2、4、6、8、10、12、14 和 16）。所有类固醇单体均通过光谱手段进行鉴定。
• Homogeneous and heterogeneous catalytic asymmetric reactions
  作者：György Göndös、Lajos Gera、Mihály Bartók、James C. Orr

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85065-x

  日期：1989.9

  The asymmetric reduction of steroid 17- and 20-ketones with chiral hydrosilanerhodium-(+)- and (−)-diop-complex catalysts allows different stereoselectivities in the formation of 17-alchols, but not of 20-alcohols. The degree of this stereoselectivity is higher than that attained with other methods. The stereoselectivity can be explained in terms of the most preferred conformation of the α-siloxysteroid-rhodium

  手性氢硅烷铑-（+）-和（-）-diop-络合物催化剂对类固醇17-和20-酮的不对称还原使得形成17-醇而不是20-醇具有不同的立体选择性。该立体选择性的程度高于其他方法所达到的程度。立体选择性可以根据α-甲硅烷氧基甾族化合物-铑中间体配合物的最优选构象来解释。