4,8-dichloro-2H-3-chromene carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4,8-dichloro-2H-3-chromene carbaldehyde
• 英文别名: 4,8-dichloro-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• 分子量: 229.062
• InChiKey: CDGCHKVPLHDLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dichloro-2H-3-chromene carbaldehyde 在 potassium fluoride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到8,8′-dichloro-2,3-dihydro-3,3′-methylene bischromone
  参考文献：
  名称：

  β-氯丙二醛的卤素交换氟化-4-氯-2H-色烯和4-氯-2H-硫代色素-3-甲醛的氟化的级联转变

  摘要：

  将氟原子掺入有机基质中最简便，最可靠的方法之一是通过Halex氟化法。我们在这里描述了在温和条件下使用KF / DMSO系统对β-氯乙烯基醛进行的Halex氟化。进一步讨论了通过六个步骤的级联序列将氟取代的中间体转化为其二聚体化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901069
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-4-二氢色原酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4,8-dichloro-2H-3-chromene carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Ethyl-2-Methyl-5h-Chromeno[3,4-c]Pyridine-1-Carboxylates

  摘要：

  4-Chloro-2H-3-chromene carbaldehydes (2a-i) on reaction with ethyl-3-aminocrotonate 3 gives ethyl-2-methyl-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carboxylates 4a-i in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397910008087128

文献信息

• Synthesis and in Silico Study of Novel Benzisoxazole‐Chromene Derivatives as Potent Inhibitors of Acetylcholinesterase: Metal‐Free Site‐Selective C−N Bond Formation <i>via</i> Aza‐Michael Reaction
  作者：Grace Victoria Govada、Sabbasani Rajasekhara Reddy

  DOI：10.1002/cbdv.202300573

  日期：2023.8

  An efficient metal-free approach for site selective C−N coupling reaction of benzo[d]isoxazole and 2H-chromene derivatives has been designed and developed against AchE. This nitrogen containing organo-base promoted methodology, which is both practical and environmentally friendly, provides an easy and suitable pathway for synthesizing Benzisoxazole-Chromene (BC) possessing poly heteroaryl moieties

  针对 AchE，设计并开发了一种有效的无金属方法，用于苯并[d]异恶唑和 2 H-色烯衍生物的位点选择性 CN 偶联反应。这种含氮有机碱促进的方法既实用又环保，为合成具有多杂芳基部分的苯并异恶唑-色烯（BC）提供了一种简单且合适的途径。将合成的 BC 衍生物4 a – n对接至 AChE 的活性位点，以获得对化合物结合模式的更多了解。其中，化合物4a和4l对 AChE 抑制表现出有效的活性和高选择性。最终对接结果表明，化合物4l与AChE的结合能最低，为-11.2260 kcal/mol。合成的BC类似物将成为促进药物化学研究中适当研究的潜在候选者。