N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: MSQDWJPOZCOICB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)aniline 在 bis(4-methylphenyl)-[2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxyphenyl]phosphane;dichlororuthenium;(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌磷-亚磷酸二胺配合物催化高对映选择性亚胺加氢

  摘要：

  轻度地做：描述了一种用于N-芳基亚胺氢化的高度对映选择性的催化剂（参见方案）。该催化剂具有实际优势，因为它在非常温和的条件下运行，并且基于Ru络合物，其中二胺是唯一的手性配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201203193

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。
• Asymmetric reduction of ketimines with trichlorosilane employing an imidazole derived organocatalyst
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/b816051a

  日期：——

  Organocatalysts for the asymmetric reduction of ketimines are presented that function well at low catalyst loadings providing chiral amines in good yield and enantioselectivity, the latter appearing to be independent of the ketimine substrate geometry.

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。
• Asymmetric reduction of aryl imines using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：T. Vaijayanthi、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.039

  日期：2008.1

  A highly enantioselective one pot, novel biocatalytic method for the asymmetric reduction of aryl imines is reported. Treatment of aryl imines with Candida parapsilosis ATCC 7330 in aqueous medium produces the enantiomerically pure (R)-secondary amines in moderate to good yields (55–80%) with excellent enantiomeric excesses (95–>99%).

  报道了一种不对称还原芳基亚胺的高度对映选择性的一锅新型生物催化方法。在含水介质中用假丝酵母念珠菌ATCC 7330处理芳基亚胺可产生对映体纯的（R）-仲胺，产率中等至良好（55-80％），对映体过量极佳（95-> 99％）。
• Highly Enantioselective Imine Hydrogenation Catalyzed by Ruthenium Phosphane-Phosphite Diamine Complexes
  作者：Mónica Vaquero、Andrés Suárez、Sergio Vargas、Giovanni Bottari、Eleuterio Álvarez、Antonio Pizzano

  DOI：10.1002/chem.201203193

  日期：2012.12.3

  Mildly does it: A highly enantioselective catalyst for the hydrogenation of N‐aryl imines is described (see scheme). This catalyst offers practical advantages because it operates under very mild conditions and is based on an Ru complex with a diamine as the sole chiral ligand.

  轻度地做：描述了一种用于N-芳基亚胺氢化的高度对映选择性的催化剂（参见方案）。该催化剂具有实际优势，因为它在非常温和的条件下运行，并且基于Ru络合物，其中二胺是唯一的手性配体。
• Asymmetric hydrogenation of imines with chiral alkene-derived boron Lewis acids
  作者：Xiaoqin Liu、Ting Liu、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c8ob02446d

  日期：——

  With the aim of developing easily accessible chiral Lewis acids for asymmetric hydrogenation, a variety of binaphthyl-based chiral alkenes were prepared in one step from the corresponding diols. Using the in situ generated chiral boron Lewis acids through the hydroboration of chiral alkenes with Piers’ borane, metal-free asymmetric hydrogenations of imines were realized to furnish the desired amine

  为了开发易于获得的用于不对称氢化的手性路易斯酸，一步就从相应的二醇制备了多种基于双萘基的手性烯烃。使用原位生成的手性硼路易斯酸，通过手性烯烃与Piers's硼烷的硼氢化反应，实现了亚胺的无金属不对称加氢，以高收率提供了所需的胺产品，ee高达89％。