2-((3-fluoro-4-hydroxyphenyl)amino)-8-isopentyl-5-methyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-fluoro-4-hydroxyphenyl)amino)-8-isopentyl-5-methyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-(3-fluoro-4-hydroxyanilino)-5-methyl-8-(3-methylbutyl)-7H-pteridin-6-one
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₅O₂
• 分子量: 359.403
• InChiKey: DQKBXSPQZBCQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-8-isopentyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((3-fluoro-4-hydroxyphenyl)amino)-8-isopentyl-5-methyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的翼龙类作为p90核糖体S6蛋白激酶（RSK）抑制剂：一项结构活性研究。

  摘要：

  p90核糖体S6激酶2（RSK2）的活性已成为癌症治疗的引人注目的靶标，因为它在多种细胞过程（如细胞转化和增殖）的调节中起着重要作用。几种泛RSK抑制剂已被BI-D1870鉴定，假类似物LJH685和LJI308是最具选择性，最有效和最常用的小分子抑制剂。我们设计和合成了一系列的翼龙和嘧啶，以评估BI-D1870抑制RSK2所需的结构特征。我们已经确定了RSK2活性的抑制剂，评估了它们在细胞中的靶标参与度，并测量了它们对MOLM-13急性骨髓性白血病（AML）细胞系中细胞活力和细胞毒性的影响。我们的研究结果支持在MOLM-13细胞中实现RSK2抑制而没有有效的细胞毒性。这项研究的结构活性数据将用作开发新型RSK2抑制剂的平台。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115303