(R)-bernumidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-bernumidine
• 英文别名: (+)-bernumidine；(1R)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: BSDPQEFENGLTDD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 μ-diiodo-di((η5-pentamethylcyclopentadienyl)(iodo)iridium) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 (R)-bernumidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-bernumidine及其非天然对映异构体的总合成

  摘要：

  通过化学酶动力学动力学拆分和钌（II）催化的对映选择性加氢完成（+）-bernumidine及其非天然对映异构体的总合成，从而高产率地提供了（R）-沙丁胺基丙基氨基甲酸酯和N-乙酰基（S）-沙丁胺碱和对映体过量。通过简单而有效的转化，获得了沙丁胺碱的两个对映异构体，并将其转化为（+）-和（-）-伯尼替丁。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.046

文献信息

• Pinet; Chavant; Averbuch-Pouchot, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 2, p. 65 - 67
  作者：Pinet、Chavant、Averbuch-Pouchot、Vallee

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (+)-bernumidine and its unnatural enantiomer
  作者：Bianca K. Corrêa、Tamiris R.C. Silva、Cristiano Raminelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.046

  日期：2018.9

  resolution and ruthenium(II)-catalyzed enantioselective hydrogenation, which provided (R)-salsolidine propyl carbamate and N-acetyl (S)-salsolidine in high yields and enantiomeric excesses, respectively. Both enantiomers of salsolidine were accessed and converted into (+)- and (−)-bernumidine via simple and efficient transformations.

  通过化学酶动力学动力学拆分和钌（II）催化的对映选择性加氢完成（+）-bernumidine及其非天然对映异构体的总合成，从而高产率地提供了（R）-沙丁胺基丙基氨基甲酸酯和N-乙酰基（S）-沙丁胺碱和对映体过量。通过简单而有效的转化，获得了沙丁胺碱的两个对映异构体，并将其转化为（+）-和（-）-伯尼替丁。