ethyl trans-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl trans-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate；ethyl (2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: KRJAWJRUHLQIMG-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 tetraphenylphosphonium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl trans-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of trans-β-Lactams Using a Simple Multifunctional Catalyst

  摘要：

  报告了一种用于合成反式δ-内酰胺的高非对映选择性催化过程。该系统基于一种氟化鏻前催化剂，它既能激活亲核体，又能引导反应过程，从而获得高产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217348

文献信息

• Solvent-Free, One-Pot Synthesis of β-Lactams by the Sc(OTf)3-Catalyzed Reaction of Silyl Ketene Thiocetals with Imines
  作者：Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/ejoc.200601127

  日期：2007.6

  A solvent-free, catalytic, one-pot synthesis of β-lactams is described. The reaction involves the reaction between silyl ketene thioacetals derived from 2-pyridyl thioesters and imines at room temperature in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 and in the absence of solvent. Extension of this procedure to the synthesis of an enantiomerically pure azetidinone, a precursor of industrially relevant

  描述了 β-内酰胺的无溶剂、催化、一锅合成。该反应涉及衍生自 2-吡啶基硫酯的甲硅烷基乙烯酮硫缩醛与亚胺在室温下在催化量的 Sc(OTf) 3 存在下且不存在溶剂的反应。还报道了该程序扩展到合成对映异构纯氮杂环丁酮，工业相关生物活性 β-内酰胺的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)