3-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2,5-dihydrofuran-3-ylmethanol
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: WFSONOGRAUJPBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95.5%的产率得到3-四氢呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过Prins反应合成3-四氢呋喃甲醇的新工艺

  摘要：

  本发明公开了通过Prins反应合成3‑四氢呋喃甲醇的新工艺，解决了现有技术中的制备工艺中，其原料不仅价格昂贵，抬高了生产成本，而且生产过程中会释放大量的热量及易燃易爆气体氢气，会给生产带来安全风险的问题。本发明包括①在有机溶剂中，2,5‑二氢呋喃在催化剂A的作用下与多聚甲醛和氯化氢反应，得到氯甲基‑2,5‑二氢呋喃；②氯甲基2,5‑二氢呋喃在氢氧化钠溶液中水解得到羟甲基‑2,5‑二氢呋喃，蒸馏得到粗品；③粗品羟甲基‑2,5‑二氢呋喃在催化剂B的作用下被氢气还原得到3‑四氢呋喃甲醇，过滤，滤液精馏得到纯品。本发明具有原材料成本低，三废排放少，工艺简单等优点。

  公开号：

  CN107226798B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 聚合甲醛 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以57.4%的产率得到3-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过Prins反应合成3-四氢呋喃甲醇的新工艺

  摘要：

  本发明公开了通过Prins反应合成3‑四氢呋喃甲醇的新工艺，解决了现有技术中的制备工艺中，其原料不仅价格昂贵，抬高了生产成本，而且生产过程中会释放大量的热量及易燃易爆气体氢气，会给生产带来安全风险的问题。本发明包括①在有机溶剂中，2,5‑二氢呋喃在催化剂A的作用下与多聚甲醛和氯化氢反应，得到氯甲基‑2,5‑二氢呋喃；②氯甲基2,5‑二氢呋喃在氢氧化钠溶液中水解得到羟甲基‑2,5‑二氢呋喃，蒸馏得到粗品；③粗品羟甲基‑2,5‑二氢呋喃在催化剂B的作用下被氢气还原得到3‑四氢呋喃甲醇，过滤，滤液精馏得到纯品。本发明具有原材料成本低，三废排放少，工艺简单等优点。

  公开号：

  CN107226798B

文献信息

• 采用一锅法合成四氢呋喃-3-甲醇的新工艺
  申请人：成都化润药业有限公司

  公开号：CN107141273B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了采用一锅法合成四氢呋喃‑3‑甲醇的新工艺，解决了现有技术中反应压力较高不仅增加了设备成本，同时给氨气和氢气的回收使用带来了困难的问题。本发明包括在溶剂A中，反应温度为100‑130℃，2,5‑二氢呋喃与甲醛水溶液在催化剂A作用下生成3‑羟甲基‑2,5‑二氢呋喃，将溶剂A蒸干；向生成的3‑羟甲基‑2,5‑二氢呋喃内加入溶剂B和有机溶剂A，3‑羟甲基‑2,5‑二氢呋喃在催化剂B作用下被氢气还原生成3‑四氢呋喃甲醇，然后过滤，将溶剂B蒸干，通过精馏得到纯的产物。本发明具有原材料成本低，工艺稳定，适于工业化等优点。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597926A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula A--X--B is disclosed. Also disclosed are a composition and method for inhibiting a retroviral protease and for treating an HIV infection. Also disclosed are processes and intermediates useful for the preparation of the retroviral protease inhibitors.

  本发明揭示了一种化合物A--X--B，该化合物具有抑制反转录病毒蛋白酶的作用。还揭示了一种用于抑制反转录病毒蛋白酶和治疗HIV感染的组合物和方法。还揭示了用于制备反转录病毒蛋白酶抑制剂的有用过程和中间体。
• Intermediates of retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05837873A1

  公开（公告）日：1998-11-17

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula A--X--B is disclosed. Also disclosed are a composition and method for inhibiting a retroviral protease and for treating an HIV infection. Also disclosed are processes and intermediates useful for the preparation of the retroviral protease inhibitors.

  本发明揭示了一种化合物A--X--B，用于抑制逆转录病毒蛋白酶。还揭示了一种用于抑制逆转录病毒蛋白酶和治疗HIV感染的组合物和方法。此外，还揭示了用于制备逆转录病毒蛋白酶抑制剂的有用工艺和中间体。
• 通过Prins反应合成3-四氢呋喃甲醇的新工艺
  申请人：成都化润药业有限公司

  公开号：CN107226798B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了通过Prins反应合成3‑四氢呋喃甲醇的新工艺，解决了现有技术中的制备工艺中，其原料不仅价格昂贵，抬高了生产成本，而且生产过程中会释放大量的热量及易燃易爆气体氢气，会给生产带来安全风险的问题。本发明包括①在有机溶剂中，2,5‑二氢呋喃在催化剂A的作用下与多聚甲醛和氯化氢反应，得到氯甲基‑2,5‑二氢呋喃；②氯甲基2,5‑二氢呋喃在氢氧化钠溶液中水解得到羟甲基‑2,5‑二氢呋喃，蒸馏得到粗品；③粗品羟甲基‑2,5‑二氢呋喃在催化剂B的作用下被氢气还原得到3‑四氢呋喃甲醇，过滤，滤液精馏得到纯品。本发明具有原材料成本低，三废排放少，工艺简单等优点。