((E)-non-3-enyl)triphenylphosphonium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-non-3-enyl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: [(E)-non-3-enyl]-triphenylphosphanium;iodide
• 化学式: C₂₇H₃₂P*I
• 分子量: 514.429
• InChiKey: JPLIVGYZKXWMQL-UHDJGPCESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-non-3-enyl)triphenylphosphonium iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (6E,9Z)-17-bromo-heptadeca-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9Z,12E)- and (9E,12Z)-[1-14C]linoleic acid and (5Z,8Z,11Z,14E)-[1-14C]arachidonic ácid

  摘要：

  (3Z,6E)-1-溴十八碳-3,6-二烯是一种在标记的12t亚油酸和14t花生四烯酸合成中的常见中间体。它通过四种传统的官能团操作步骤，由（E）-3-壬基-1-醇制得。将此溴代十八碳-3,6-二烯与1-氯-5-(四氢吡喃氧基)-戊烷的伯格曼试剂进行交叉偶联反应，得到了一个C17的二烯醚。进一步经过三个步骤的转化，最终在从3-壬基-1-醇出发的总体路线中，于第八步得到了12t-[1- C-14]亚油酸，其总产率为22%。14t花生四烯酸的合成涉及（Z）-7-（t-丁基二苯基硅氧基）-7-烯丙基甲醛与（3Z,6E）-十八碳-3,6-二烯基三苯基溴化膦的叶利德之间的维蒂希反应。所得的C19四烯醚经过三个步骤的转化，最终得到了14t[1-C-14]花生四烯酸，其异构体和放射化学纯度均大于99%。9t亚油酸则通过逐步对（E）-6-(2-四氢吡喃氧基)-6-烯基-三苯基磷盐的两端进行六碳链的延伸，最终以20%的整体产率获得。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02486-3

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET/OU PROPHYLACTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017112865A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The disclosure features amino lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include an amino lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, PEG lipids, or a combination thereof. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactic agents such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactic agents to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及氨基脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括氨基脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质、PEG脂质或二者的组合。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防剂，如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递至哺乳动物细胞或器官，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF AGENTS
  申请人：Modernatx, Inc.

  公开号：EP3394030A1

  公开（公告）日：2018-10-31
• Synthesis of (9Z,12E)- and (9E,12Z)-[1-14C]linoleic acid and (5Z,8Z,11Z,14E)-[1-14C]arachidonic ácid
  作者：Olivier Berdeaux、Jean-Michel Vatèle、Thierry Eynard、Mohammed Nour、Didier Poullain、Jean-Pierre Noël、Jean-Louis Sébédio

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02486-3

  日期：1995.10

  (3Z,6E)-1-Bromododeca-3,6-diene, a common intermediate in the synthesis of labelled 12t linoleic acid and 14t arachidonic acid, was obtained from (E)-3-nonyl-1-ol, in four steps, via conventional functional manipulations. Cross-coupling of this bromododecadiene with the Grignard reagent of 1-chloro-5-(tetrahydropyranyloxy)pentane gave a C17 dienic ether which was further transformed in three steps to 12t-[1-C-14]linoleic acid in 22% overall field from 3-nonyl-1-ol (eight steps). The synthesis of 14t arachidonic acid involves a Wittig reaction between (Z)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)hept-3-enal and the ylide of (3Z,6E)-dodeca-3,6-dienyl-triphenylphosphonium bromide. The resulting C19 tetraenic ether was transformed in three steps to 14t[1-C-14]arachidonic acid (isomeric and radiochemical purities > 99%). 9t Linoleic acid was obtained by a stepwise six-carbon elongation chain of both ends of (E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enyltriphenylphosphonium salt in 20% overall yield.

  (3Z,6E)-1-溴十八碳-3,6-二烯是一种在标记的12t亚油酸和14t花生四烯酸合成中的常见中间体。它通过四种传统的官能团操作步骤，由（E）-3-壬基-1-醇制得。将此溴代十八碳-3,6-二烯与1-氯-5-(四氢吡喃氧基)-戊烷的伯格曼试剂进行交叉偶联反应，得到了一个C17的二烯醚。进一步经过三个步骤的转化，最终在从3-壬基-1-醇出发的总体路线中，于第八步得到了12t-[1- C-14]亚油酸，其总产率为22%。14t花生四烯酸的合成涉及（Z）-7-（t-丁基二苯基硅氧基）-7-烯丙基甲醛与（3Z,6E）-十八碳-3,6-二烯基三苯基溴化膦的叶利德之间的维蒂希反应。所得的C19四烯醚经过三个步骤的转化，最终得到了14t[1-C-14]花生四烯酸，其异构体和放射化学纯度均大于99%。9t亚油酸则通过逐步对（E）-6-(2-四氢吡喃氧基)-6-烯基-三苯基磷盐的两端进行六碳链的延伸，最终以20%的整体产率获得。