(R*,S*)-benzyl ((2-hexyl-3,3-dimethyl-6-oxocyclohexyl)methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R*,S*)-benzyl ((2-hexyl-3,3-dimethyl-6-oxocyclohexyl)methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[[(1R,2S)-2-hexyl-3,3-dimethyl-6-oxocyclohexyl]methyl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: LSSMZZBWKPDDAA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 N-苄氧羰基-(异丙氧基甲基)胺 、 己基溴化镁 在 三丁基膦 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R*,S*)-benzyl ((2-hexyl-3,3-dimethyl-6-oxocyclohexyl)methyl)carbamate 、 (S*,S*)-benzyl ((2-hexyl-3,3-dimethyl-6-oxocyclohexyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对环烯酮的对映选择性一锅共轭加成，然后进行酰胺甲基化

  摘要：

  Cu-Taniaphos或Josiphos配合物催化将格氏试剂对映体选择性对映体共轭加成，得到手性烯醇化物。随后与TiCl 4生成的亚胺进行一锅法曼尼希反应，得到带有苄氧羰基保护的氮的氨基羰基化合物。这些化合物的两种非对映异构体均以中等收率分离，但对映体纯度很高（高达er 97.5：2.5）。

  DOI：

  10.1021/jo202146f

文献信息

• Enantioselective One-Pot Conjugate Addition of Grignard Reagents to Cyclic Enones Followed by Amidomethylation
  作者：Filip Bilčík、Michal Drusan、Jozef Marák、Radovan Šebesta

  DOI：10.1021/jo202146f

  日期：2012.1.6

  Enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to enones, catalyzed by Cu-Taniaphos or Josiphos complex, affords chiral enolates. Ensuing one-pot Mannich reaction with TiCl4-generated imine leads to aminocarbonyl compounds with benzyloxycarbonyl-protected nitrogen. Both diastereomers of these compounds are isolated in moderate yields but high enantiomeric purities (up to er 97.5:2.5).

  Cu-Taniaphos或Josiphos配合物催化将格氏试剂对映体选择性对映体共轭加成，得到手性烯醇化物。随后与TiCl 4生成的亚胺进行一锅法曼尼希反应，得到带有苄氧羰基保护的氮的氨基羰基化合物。这些化合物的两种非对映异构体均以中等收率分离，但对映体纯度很高（高达er 97.5：2.5）。