5,5-dimethyl-3-iminocyclohexane-1,2,4-trione 2,4-bis(4-bromophenylhydrazone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-iminocyclohexane-1,2,4-trione 2,4-bis(4-bromophenylhydrazone)
• 英文别名: (2Z,4Z)-2,4-bis[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-3-imino-5,5-dimethylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₉Br₂N₅O
• 分子量: 505.212
• InChiKey: VEBCDOXWXDTITG-BAVKTJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到5,5-dimethyl-3-iminocyclohexane-1,2,4-trione 2,4-bis(4-bromophenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮偶氮偶合产物的合成，1 H，13 C和15 N NMR研究

  摘要：

  通过3-氨基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮及其N-苯基衍生物与取代的苯重氮四氟硼酸酯的反应制备化合物2，并测量其1 H，13 C和15 N NMR光谱并进行分析。活性成分与烯胺酮以2：1的摩尔比反应。仅在4-氟硼酸4-甲氧基苯重氮和3-氨基-5,5-二甲基环己-2--2--1-酮的情况下，才发现了1：1反应产物的痕迹。重氮组分的攻击发生在碳原子C-2和C-4上，并且偶氮形式始终在2位上形成。15采用N NMR光谱研究互变异构平衡（芳基偶氮-芳基肼基）在4位上的位置：该平衡主要取决于氨基的取代基，在较小程度上取决于重氮组分的取代基。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2764::aid-ejoc2764>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis, 1H, 13C and 15N NMR Study of Azo Coupling Products from Enaminones
  作者：Petr Šimůnek、Antonín Lyčka、Vladimír Macháček

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2764::aid-ejoc2764>3.0.co;2-b

  日期：2002.8

  1-one and its N-phenyl derivative with substituted benzenediazonium tetrafluoroborates, and their 1H, 13C and 15N NMR spectra were measured and analysed. The active components react with enaminones in molar ratios of 2:1. Only in the case of 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate and 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one were traces of the product of the 1:1 reaction observed. The attack by

  通过3-氨基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮及其N-苯基衍生物与取代的苯重氮四氟硼酸酯的反应制备化合物2，并测量其1 H，13 C和15 N NMR光谱并进行分析。活性成分与烯胺酮以2：1的摩尔比反应。仅在4-氟硼酸4-甲氧基苯重氮和3-氨基-5,5-二甲基环己-2--2--1-酮的情况下，才发现了1：1反应产物的痕迹。重氮组分的攻击发生在碳原子C-2和C-4上，并且偶氮形式始终在2位上形成。15采用N NMR光谱研究互变异构平衡（芳基偶氮-芳基肼基）在4位上的位置：该平衡主要取决于氨基的取代基，在较小程度上取决于重氮组分的取代基。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）