spirocyclohexane-2-<1,2,4,5-tetrahydro-3-benzoxepine>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: spirocyclohexane-2-<1,2,4,5-tetrahydro-3-benzoxepine>
• 英文别名: spiro[2,5-dihydro-1H-3-benzoxepine-4,1'-cyclohexane]
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GLIHMLDAGVPISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 磷酸 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 spirocyclohexane-2-<1,2,4,5-tetrahydro-3-benzoxepine>
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锂化合物与取代的肟酮的反应：1,6-和1,7-二醇和四氢苯并x庚因的有用方法

  摘要：

  二价阴离子的反应2，从phthalan（的还原开口衍生1A）或异苯并二氢吡喃（1B与锂和）催化量的4,4'-二-叔-butylbiphenyl（DTBB）在0℃下，与几个环氧化物3在相同温度下，水解后分别得到1，6-和1，7-二醇。通过在-30至20℃的温度下用BF 3 ·OEt 2在二氯甲烷中处理来将1，6-二醇脱水，从而以非常好的收率得到四氢苯并x庚因5。在相同的反应条件下，1，7-二醇4没有进行脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00696-8

文献信息

• Lithium 2-(2-lithiomethylphenyl)ethanolate from isochroman: Easy preparation of substituted benzoxepines and functionalised arenes
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00065-g

  日期：1995.3

  The reaction of isochroman (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in THF at 20°C yields the title intermediate, which by reaction with different electrophiles (H2O, D2O, CO2 and carbonyl compounds) at temperatures ranging between −78 and 20°C yields, after hydrolysis, the corresponding products 3. Diols 3h-m, derived from benzaldehyde or ketones, give upon treatment

  异色满（1）与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中在20°C下反应生成标题中间体，该标题中间体通过与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， CO 2和羰基化合物）在-78至20°C的温度范围内水解后，会产生相应的产物3。衍生自苯甲醛或酮的三元醇3h-m在用85％磷酸处理后得到相应的苯并氧杂5h-m。在其他情况下，获得了由形成的第一个碳鎓离子的重排而产生的弗瑞德-克拉夫茨产品。
• Reaction of functionalized organolithium compounds with substituted oxiranes: useful methodology for 1,6- and 1,7-diols, and tetrahydrobenzoxepines
  作者：Miguel Yus、Tatiana Soler、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00696-8

  日期：2002.8

  The reaction of dianions 2, derived from the reductive opening of phthalan (1a) or isochroman (1b) with lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) at 0°C, with several epoxides 3 at the same temperature gave, after hydrolysis, 1,6- and 1,7-diols, respectively. Dehydration of 1,6-diols by treatment with BF3·OEt2 in dichloromethane at temperatures ranging from −30 to 20°C gave

  二价阴离子的反应2，从phthalan（的还原开口衍生1A）或异苯并二氢吡喃（1B与锂和）催化量的4,4'-二-叔-butylbiphenyl（DTBB）在0℃下，与几个环氧化物3在相同温度下，水解后分别得到1，6-和1，7-二醇。通过在-30至20℃的温度下用BF 3 ·OEt 2在二氯甲烷中处理来将1，6-二醇脱水，从而以非常好的收率得到四氢苯并x庚因5。在相同的反应条件下，1，7-二醇4没有进行脱水。