2-(hydroxymethyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: [1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphthalen-2-yl]methanol；[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphthalen-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: JLZXMMWEWDJJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第11部分：用高价碘试剂氧化双叶连蛋白和所得的1-甲氧基-1-芳基-4-氧杂萘内酯的还原反应

  摘要：

  用甲醇中的二乙酸苯碘鎓（PIDA）处理双叶连环素4，得到1-甲氧基-1-芳基-4-芳氧基萘内酯6。用氢化铝锂还原6，除其他外，得到3,4-二氢二氢叶绿素13，而与乙醇中的钠反应得到作为主要产物的8。这些反应表明，选择性氧化然后还原提供了将1-芳基萘内酯转化为新型官能化萘和二氢萘衍生物的简便途径。特别令人感兴趣的是，氧化作用会间接激活γ-内酯的亚甲基位置（C-10），然后可以潜在地取代该位置以生成一系列新的木脂素。的反应用羟胺和苄氧基胺形成的第6步也以在C-10的初始攻击的方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.050
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-1,6,7-trimethoxynaphthalene-2,3-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到3,4-dihydrodiphyllin
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第11部分：用高价碘试剂氧化双叶连蛋白和所得的1-甲氧基-1-芳基-4-氧杂萘内酯的还原反应

  摘要：

  用甲醇中的二乙酸苯碘鎓（PIDA）处理双叶连环素4，得到1-甲氧基-1-芳基-4-芳氧基萘内酯6。用氢化铝锂还原6，除其他外，得到3,4-二氢二氢叶绿素13，而与乙醇中的钠反应得到作为主要产物的8。这些反应表明，选择性氧化然后还原提供了将1-芳基萘内酯转化为新型官能化萘和二氢萘衍生物的简便途径。特别令人感兴趣的是，氧化作用会间接激活γ-内酯的亚甲基位置（C-10），然后可以潜在地取代该位置以生成一系列新的木脂素。的反应用羟胺和苄氧基胺形成的第6步也以在C-10的初始攻击的方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.050