O,O'-diethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)(4-dimethylaminophenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: O,O'-diethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)(4-dimethylaminophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl ((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₃O₃PS
• 分子量: 419.485
• InChiKey: ZKMRWTPEEAAZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2--benzothiazole 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到O,O'-diethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)(4-dimethylaminophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Grishina, L. N.; Grechkin, N. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 720 - 721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthetic Route to<i>α</i>-Aminophosphonates Containing Benzothiazole Moiety
  作者：Liju Gu、Rui Wang、Xiangzhong Huang、Cheng Jin

  DOI：10.1002/cjoc.201200831

  日期：2012.10

  A novel and ef?cient synthetic route to α‐aminophosphonates containing benzothiazole moiety via a cascade three‐component reaction from conveniently available starting materials has been developed. The target compounds 3a–3g, 7 and 8a, 8b were evaluated for their anticancer activities against the cancer cell line HL‐60 in vitro by the MTT method. Compound 3g showed good cancer inhibitory activity against

  已经开发了一种新颖有效的合成途径，可通过方便地从起始原料通过级联三组分反应制得含苯并噻唑部分的α-氨基膦酸酯。通过MTT方法评估了目标化合物3a – 3g，7和8a，8b在体外对癌细胞系HL-60的抗癌活性。化合物3g对测试的细胞系显示出良好的癌症抑制活性。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。
• Synthesis, characterization, and application of [1-methylpyrrolidin-2-one-SO₃H]Cl as an efficient catalyst for the preparation of α-aminophosphonate and docking simulation of ligand bond complexes of cyclin-dependent kinase 2
  作者：Mahdi Mirzaei、Hossein Eshghi、Maede Hasanpour、Reihaneh Sabbaghzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2016.1206101

  日期：2016.10.2

  simple experimental procedure. A computer modeling and docking simulation of ligand bond complexes of cyclin-dependent kinase 2 are presented. The results indicate that diethyl ((4-(dimethylamino) phenyl) ((6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl) amino)methyl)phosphonate was found to be the best selective inhibitor of cyclin-dependent kinase 2.

  图形摘要摘要设计、合成了一种磺酸功能化离子液体，并成功用作布朗斯台德酸催化剂，用于在室温下在无溶剂条件下以优异的收率一锅法合成含有苯并噻唑的 α-氨基膦酸酯。该方法的优点是催化剂可重复使用，转化率高，反应时间短，实验步骤简单。介绍了细胞周期蛋白依赖性激酶 2 配体键复合物的计算机建模和对接模拟。结果表明，二乙基（（4-（二甲氨基）苯基）（（6-硝基苯并[d]噻唑-2-基）氨基）甲基）膦酸酯是细胞周期蛋白依赖性激酶2的最佳选择性抑制剂。
• GRISHINA L. N.; GRECHKIN N. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 4, 815-817
  作者：GRISHINA L. N.、 GRECHKIN N. P.

  DOI：——

  日期：——