1-dimethoxyphosphoryl-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-dimethoxyphosphoryl-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate；methyl 1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₅O₅P
• 分子量: 234.189
• InChiKey: ZNMJHZYOJSIUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethoxyphosphoryl-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester 、 4-吲哚甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以22%的产率得到E-3-[(1H-indol-4-yl)methylene]-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体乙烯基环丙烷的 (3+3) 和 (3+4) 环化合成多种杂环支架

  摘要：

  钯催化的 (3+3) 和 (3+4) 环化在乙烯基环丙烷和各种（杂）芳香醛之间形成。膦酸酯取代的乙烯基环丙烷的使用通过烯丙基化/烯化级联提供了获得各种双环或三环杂芳族支架的途径。通过各种控制实验研究了该机制的性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101063
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-dimethoxyphosphoryl-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester 、 1-dimethoxyphosphoryl-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2‐Vinylcyclopropane Phosphonic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600946025

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cascade to Benzoxepins by Using Vinyl‐Substituted Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Koen N. A. Vrande、Martijn Dijkstra、Jordy M. Saya、Trevor A. Hamlin、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.202102862

  日期：2021.6.21

  A palladium-catalyzed intermolecular cascade (4+3) cyclocondensation of salicylaldehydes and vinylcyclopropanes is reported. A key feature of the reaction is the use of a phosphonate group as an acceptor moiety on the cyclopropane, exploiting its propensity to undergo olefination with aldehydes. Subsequent O-allylation enabled the formation of a range of substituted benzoxepinsWith a novel chiral ligand

  报道了水杨醛和乙烯基环丙烷的钯催化分子间级联 (4+3) 环缩合反应。该反应的一个关键特征是使用膦酸酯基团作为环丙烷上的受体部分，利用其与醛进行烯化的倾向。随后的 O-烯丙基化能够形成一系列具有新型手性配体的取代苯并氧杂环己烷，产物通常具有良好的产率和合理的对映选择性。
• Synthesis of Diverse Heterocyclic Scaffolds by (3+3) and (3+4) Cycloannulations of Donor‐Acceptor Vinylcyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Sebastian Strähler、Demi Snabilié、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/adsc.202101063

  日期：2022.1.4

  Palladium-catalyzed (3+3) and (3+4) cycloannulations between vinylcyclopropanes and various (hetero)aromatic aldehydes are reported. The use of phosphonate-substituted vinylcyclopropanes provides access to a variety of bi- or tricyclic heteroaromatic scaffolds via an allylation/olefination cascade. The nature of the mechanism was investigated by various control experiments.

  钯催化的 (3+3) 和 (3+4) 环化在乙烯基环丙烷和各种（杂）芳香醛之间形成。膦酸酯取代的乙烯基环丙烷的使用通过烯丙基化/烯化级联提供了获得各种双环或三环杂芳族支架的途径。通过各种控制实验研究了该机制的性质。
• Synthesis of Novel 2‐Vinylcyclopropane Phosphonic Acids
  作者：Frank Zeuner、Jörg Angermann、Norbert Moszner

  DOI：10.1080/00397910600946025

  日期：2006.12