N-(3-fluoro-4-chlorobenzyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluoro-4-chlorobenzyl)pyrrole
• 英文别名: 1-[(4-Chloro-3-fluorophenyl)methyl]pyrrole；1-[(4-chloro-3-fluorophenyl)methyl]pyrrole
• 化学式: C₁₁H₉ClFN
• 分子量: 209.651
• InChiKey: QZLCDMNNJNPTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 4-氯-3-氟苄胺 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到N-(3-fluoro-4-chlorobenzyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的不饱和二元醇和伯胺的N杂环环化形成吡咯的可持续途径

  摘要：

  吡咯是药物活性化合物中的重要骨架，并在药物化学中起重要作用。因此，迫切需要开发新的，原子经济的，可持续的催化策略来获得这些部分。最近已经建立了利用容易获得的醇底物的直接催化途径。然而，这些方法依赖于使用贵金属，例如钌或铱。在这里，我们报道了使用基于地球上大量廉价铁的催化剂直接合成吡咯的方法。该方法使用2-丁炔-1,4-二醇或2-丁烯-1,4-二醇，它们可以直接与苯胺，苄基胺和脂肪族胺偶合，以中到中度获得各种​​N-取代的吡咯优良的孤立产量。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600607

文献信息

• Sustainable Pathways to Pyrroles through Iron-Catalyzed<i>N</i>-Heterocyclization from Unsaturated Diols and Primary Amines
  作者：Tao Yan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201600607

  日期：2016.9.8

  pharmaceutically active compounds and play an important role in medicinal chemistry. Therefore, the development of new, atom‐economic, and sustainable catalytic strategies to obtain these moieties is highly desired. Direct catalytic pathways that utilize readily available alcohol substrates have been recently established; however, these approaches rely on the use of noble metals such as ruthenium or iridium

  吡咯是药物活性化合物中的重要骨架，并在药物化学中起重要作用。因此，迫切需要开发新的，原子经济的，可持续的催化策略来获得这些部分。最近已经建立了利用容易获得的醇底物的直接催化途径。然而，这些方法依赖于使用贵金属，例如钌或铱。在这里，我们报道了使用基于地球上大量廉价铁的催化剂直接合成吡咯的方法。该方法使用2-丁炔-1,4-二醇或2-丁烯-1,4-二醇，它们可以直接与苯胺，苄基胺和脂肪族胺偶合，以中到中度获得各种​​N-取代的吡咯优良的孤立产量。