anti-dimethyl 1-(2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl)-1-hydroxypropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: anti-dimethyl 1-(2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl)-1-hydroxypropylphosphonate
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-dimethoxyphosphoryl-1-hydroxypropyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₉H₁₅O₆P
• 分子量: 250.188
• InChiKey: YZJTVFQCHRYRAL-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 dimethyl 1-oxopropylphosphonate 在 2,2,2-三氟乙醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 syn-dimethyl 1-(2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl)-1-hydroxypropylphosphonate 、 anti-dimethyl 1-(2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl)-1-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α酮膦酸酯与2-（三甲基甲硅烷）高度非对映插烯向山醛醇缩合反应呋喃用Cu（OTF）催化2 †

  摘要：

  δ-羟烷基丁烯内酯膦酸酯的非对映特异性形成是通过乙烯基类的Mukaiyama aldol反应实现的。反应是使用α-酮膦酸酯1和2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃2介导的，Cu（OTf）2和2,2,2-三氟乙醇作为CH 2 Cl 2中的添加剂。反应迅速进行，并以高收率和良好至优异的非对映选择性（dr高达＞ 99∶1）提供相应的5-（羟基（芳基）甲基）呋喃-2（5H）-一膦酸酯3。还可以以良好的非对映选择性获得5-（羟基（烷基）甲基）呋喃-2（5 H）-一膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05822c

文献信息

• Highly diastereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction of α-keto phosphonates with 2-(trimethylsilyloxy)furan catalyzed by Cu(OTf)2
  作者：Jipan Yu、Xiaona Zhao、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c1ob05822c

  日期：——

  achieved via a vinylogous Mukaiyama aldol reaction. The reaction was performed using α-ketophosphonate 1 and 2-(trimethylsilyloxy)furan 2 mediated by Cu(OTf)2 and 2,2,2-trifluoroethanol as additive in CH2Cl2. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding 5-(hydroxy(aryl)methyl) furan-2(5H)-one phosphonates 3 in high yields with good to excellent diastereoselectivities (d.r. up to >99 : 1)

  δ-羟烷基丁烯内酯膦酸酯的非对映特异性形成是通过乙烯基类的Mukaiyama aldol反应实现的。反应是使用α-酮膦酸酯1和2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃2介导的，Cu（OTf）2和2,2,2-三氟乙醇作为CH 2 Cl 2中的添加剂。反应迅速进行，并以高收率和良好至优异的非对映选择性（dr高达＞ 99∶1）提供相应的5-（羟基（芳基）甲基）呋喃-2（5H）-一膦酸酯3。还可以以良好的非对映选择性获得5-（羟基（烷基）甲基）呋喃-2（5 H）-一膦酸酯。