(+/-)-(1R,2R,5S)-2-acetoxy-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+/-)-(1R,2R,5S)-2-acetoxy-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2R,5S)-2-acetyloxy-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: VACQZFBYEVXMSR-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-托品酮 在 二甲基二环氧乙烷 、 lithium chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 1(R),2(R)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,2-diphenylethane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-(1R,2R,5S)-2-acetoxy-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氟-N-碳乙氧基肌醇酮和相关的肌钙蛋白衍生物催化的烯烃的对映选择性环氧化。

  摘要：

  已经评估了几种α-取代的N-碳乙氧基肌醇酮，作为经由二环氧乙烷中间体的烯烃与酮的不对称环氧化的催化剂。已对α-氟-N-甲氧羰基肌酮（2）进行了详细研究，它是一种高效的催化剂，不会受到拜尔-维利格分解的影响，并且可以以较低的负载量使用。使用N-碳乙氧基肌醇酮的手性碱去对称化，以对映体纯的形式制备该酮。2催化的不对称环氧化反应可提供ee高达83％的环氧化物。在测试的其他衍生物中，α-乙酰氧基衍生物7具有最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026322y

文献信息

• Alkene epoxidation catalyzed by bicyclo[3.2.1]octan-3-ones: effects of structural modifications on catalyst efficiency and epoxidation enantioselectivity
  作者：Alan Armstrong、Barry R Hayter、William O Moss、Jonathan R Reeves、J.Steven Wailes

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00170-1

  日期：2000.6

  Several 2-substituted bicyclo[3.2. 1]octan-3-ones are prepared and have been tested as catalysts for alkene epoxidation by Oxone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Epoxidation of Alkenes Catalyzed by 2-Fluoro-<i>N</i>-Carbethoxytropinone and Related Tropinone Derivatives
  作者：Alan Armstrong、Ghafoor Ahmed、Belen Dominguez-Fernandez、Barry R. Hayter、J. Steven Wailes

  DOI：10.1021/jo026322y

  日期：2002.11.1

  N-carbethoxytropinones have been evaluated as catalysts for asymmetric epoxidation of alkenes with Oxone, via a dioxirane intermediate. alpha-Fluoro-N-carbethoxytropinone (2) has been studied in detail and is an efficient catalyst which does not suffer from Baeyer-Villiger decomposition and can be used in relatively low loadings. This ketone was prepared in enantiomerically pure form using chiral base desymmetrization

  已经评估了几种α-取代的N-碳乙氧基肌醇酮，作为经由二环氧乙烷中间体的烯烃与酮的不对称环氧化的催化剂。已对α-氟-N-甲氧羰基肌酮（2）进行了详细研究，它是一种高效的催化剂，不会受到拜尔-维利格分解的影响，并且可以以较低的负载量使用。使用N-碳乙氧基肌醇酮的手性碱去对称化，以对映体纯的形式制备该酮。2催化的不对称环氧化反应可提供ee高达83％的环氧化物。在测试的其他衍生物中，α-乙酰氧基衍生物7具有最高的对映选择性。