2-dimethylamino-4-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-dimethylamino-4-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-thiazole
• 英文别名: 2-[2-(dimethylamino)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methylphenol
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: JIOHQAJDQULPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫脲 、 2-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)乙酮 在 甲醇 、 ( 101 ) 作用下， 以affording 14.2 g (96% of theory) of 2-dimethylamino-4-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-thiazole of the formula (101) ##STR13## with a melting point of 108°-110° C.的产率得到2-dimethylamino-4-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Benzopyranothiazoles

  摘要：

  化合物的结构式为##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地表示氢、不超过12个碳原子的烷基，该烷基未取代或被卤素、羟基、氰基或较低的烷氧基取代，或表示环烷基、苯基、苄基或被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代的苯基或苄基，或R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起表示5-或6-成员的杂环基或N-卡巴唑基，Q表示氢、较低的烷基、苄基或式（1a）或（1b）的基团##STR2## 其中X、X.sub.1和X.sub.2各自表示氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基，Y.sub.1、Y.sub.2、Y'.sub.1和Y'.sub.2各自表示氢、不超过12个碳原子的烷基，该烷基未取代或被卤素、羟基、氰基或较低的烷氧基取代，或表示环烷基、苯基、苄基或被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代的苯基或苄基，或者配对取代基Y.sub.1和Y.sub.2和Y'.sub.1和Y'.sub.2，与所述配对的氮原子一起，各自独立地表示5-或6-成员的杂环基或N-卡巴唑基，环A未被取代或被卤素、硝基、较低的烷基、较低的烷氧基、苯氧基或未取代或被较低的烷基、苯基或苄基取代的氨基取代；这些化合物特别适用作颜色形成剂，当它们与电子受体共反应物接触时，可以产生强烈的红色到蓝色的颜色阴影，具有优异的耐光性。

  公开号：

  US04316036A1

文献信息

• Benzopyranothiazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung in druck- oder wärmeempfindlichem Aufzeichnungsmaterial
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0001248A1

  公开（公告）日：1979-04-04

  Benzopyranothiazole die der Formel entsprechen, worin R, und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Halogen, Hydroxyl, Cyano oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder durch Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl oder R, und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Rest oder einen N-Carbazolylrest, Q Wasserstoff, Niederalkyl, Benzyl oder die Gruppen der Formeln (1a) oder (1b) X, X, und Xz je Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy, Y1, Y2, Y'1, und Y'2 je Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Halogen, Hydroxyl, Cyano oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder durch Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Substituentenpaare Y, und Y2 und Y'1 und Y'2 unabhängig voneinander zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Rest oder einen N-Carbazolylrest bedeuten und der Ring A unsubstituiert oder durch Halogen, Nitro, Niederalkyl, Niederalkoxy, Phenoxy oder eine gegebenenfalls durch Niederalkyl, Phenyl oder Benzyl substituierte Aminogruppe substituiert ist. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere als Farbbildner in druck- oder wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien.

  式中的苯并吡喃噻唑 其中 R和R2各自独立地为氢、未取代的或卤素、羟基、氰基或低级烷氧基取代的碳原子数不超过 12 个的烷基、环烷基、苯基、苄基或卤素、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基或苄基，或 R、R2 和连接它们的氮原子一起形成 5 或 6 元杂环基或 N-咔唑基、 Q 是氢、低级烷基、苄基或式（1a）或（1b）中的基团 X、X 和 Xz 分别是氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，Y1、Y2、Y'1 和 Y'2 分别是氢、未取代的或卤素、羟基、氰基或低级烷氧基取代的碳原子数不超过 12 个的烷基、环烷基、苯基、苄基或卤素、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基或苄基，或成对的取代基 Y.、Y.2、Y'1 和 Y'2、和 Y2 以及 Y'1 和 Y'2 相互独立地与连接它们的氮原子一起表示 5 或 6 元杂环基或 N-咔唑基，且环 A 未被取代或被卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、苯氧基或任选被低级烷基、苯基或苄基取代的氨基取代。 这些化合物特别适合用作压敏或热敏记录材料中的显色剂。
• US4316036A
  申请人：——

  公开号：US4316036A

  公开（公告）日：1982-02-16
• Benzopyranothiazoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04316036A1

  公开（公告）日：1982-02-16

  A benzopyranothiazole of the formula ##STR1## wherein each of R.sub.1 and R.sub.2 independently represents hydrogen, alkyl of not more than 12 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, hydroxyl, cyano or lower alkoxy, or represents cycloalkyl, phenyl, benzyl, or phenyl or benzyl which is substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a 5- or 6-membered heterocyclic radical or a N-carbazolyl radical, Q represents hydrogen, lower alkyl, benzyl or groups of the formulae (1a) or (1b) ##STR2## each of X, X.sub.1 and X.sub.2 represents hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, each of Y.sub.1, Y.sub.2, Y'.sub.1 and Y'.sub.2 represents hydrogen, alkyl of not more than 12 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, hydroxyl, cyano or lower alkoxy, or represents cycloalkyl, phenyl, benzyl, or phenyl or benzyl which is substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or each of the pair of substituents Y.sub.1 and Y.sub.2 and Y'.sub.1 and Y'.sub.2, together with the nitrogen atom to said pair is attached, independently represents a 5- or 6-membered heterocyclic radical or a N-carbazolyl radical and the ring A is unsubstituted or substituted by halogen, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, phenoxy or an amino group which is unsubstituted or substituted by lower alkyl, phenyl or benzyl; these compounds are particularly useful as color formers which give intense red to blue color shades of excellent light fastness when they are brought into contact with an electron-accepting co-reactant.

  本发明涉及一种公式为##STR1##的苯并吡喃噻唑，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地表示氢、未被卤素、羟基、氰基或较低烷氧基取代的不超过12个碳原子的烷基，或表示环烷基、苯基、苄基，或被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代的苯基或苄基，或R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起表示5-或6-成员杂环基或N-咔唑基，Q表示氢、较低烷基、苄基或以下式(1a)或(1b)的基团 ##STR2## 其中X、X.sub.1和X.sub.2各自表示氢、卤素、较低烷基或较低烷氧基，Y.sub.1、Y.sub.2、Y'.sub.1和Y'.sub.2各自表示氢、未被卤素、羟基、氰基或较低烷氧基取代的不超过12个碳原子的烷基，或表示环烷基、苯基、苄基，或被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代的苯基或苄基，或每对取代基Y.sub.1和Y.sub.2和Y'.sub.1和Y'.sub.2，与所述对应的氮原子一起连接，各自独立地表示5-或6-成员杂环基或N-咔唑基，环A未被卤素、硝基、较低烷基、较低烷氧基、苯氧基或未被较低烷基、苯基或苄基取代的氨基团取代或未取代；这些化合物特别适用于作为颜色形成剂，当它们与接受电子的共反应剂接触时，能产生出色彩鲜艳、具有极佳光牢度的红色至蓝色色调。