ethyl 2-[2-(2-chlorophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(2-chlorophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 268.7
• InChiKey: JVLGUIBFGNVKOX-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(2-chlorophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-(2-chlorophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料合成芳基腙基分子开关及其异构化分析

  摘要：

  报道了一种通过芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料与丙二腈、乙酰乙酸乙酯和二甲酮反应来合成一系列芳基腙的快速有效方法。所有反应均在室温下在水中进行，相应的产物以 77-87% 的产率获得。使用乙酰乙酸乙酯合成的芳基腙中存在两种分子内氢键，使这些化合物能够通过围绕腙C N 键旋转而转换，从而导致它们的E和Z构型之间的可逆异构化。这种转换可以通过改变溶剂的极性来控制。在 CHCl 3 中研究了每种合成化合物的E/Z比和二甲基亚砜。E/Z的比率是使用1 H NMR 数据在 CDCl 3和 DMSO- d 6中计算的，并用于计算每种合成化合物在这两种溶剂中的EZ异构化的ΔG ° 。通过将溶剂从 CHCl 3改为 DMSO，E/Z比降低。结果表明，在 DMSO 中形成Z异构体的 Δ G ° 值比E异构体的更负。这就是为什么Z异构体比E更稳定DMSO 中的异构体。B3LYP/6–311++G (d,p) 理论水平的密度泛函理论

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109544
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(2-chlorophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-(2-chlorophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料合成芳基腙基分子开关及其异构化分析

  摘要：

  报道了一种通过芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料与丙二腈、乙酰乙酸乙酯和二甲酮反应来合成一系列芳基腙的快速有效方法。所有反应均在室温下在水中进行，相应的产物以 77-87% 的产率获得。使用乙酰乙酸乙酯合成的芳基腙中存在两种分子内氢键，使这些化合物能够通过围绕腙C N 键旋转而转换，从而导致它们的E和Z构型之间的可逆异构化。这种转换可以通过改变溶剂的极性来控制。在 CHCl 3 中研究了每种合成化合物的E/Z比和二甲基亚砜。E/Z的比率是使用1 H NMR 数据在 CDCl 3和 DMSO- d 6中计算的，并用于计算每种合成化合物在这两种溶剂中的EZ异构化的ΔG ° 。通过将溶剂从 CHCl 3改为 DMSO，E/Z比降低。结果表明，在 DMSO 中形成Z异构体的 Δ G ° 值比E异构体的更负。这就是为什么Z异构体比E更稳定DMSO 中的异构体。B3LYP/6–311++G (d,p) 理论水平的密度泛函理论

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109544

文献信息

• Sharma, Pratibha; Pritmani, Shreeya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1139 - 1142
  作者：Sharma, Pratibha、Pritmani, Shreeya

  DOI：——

  日期：——